医学有机化学第十二章糖类课件.ppt

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1、第十二章糖类(saccharide)寓免率禹纫谐珠磨丘灯徽理扣册挤虑硒估墙遮催拿汾术伞蜘阀毫柔拣坎哪医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类糖——碳水化合物（carbohydrate)原因：Cn(H2O)m，碳元素与水成比例。不合理：有些糖并不符合Cn(H2O)m。如：鼠李糖C6H12O5，脱氧核糖C5H10O4。有些符合Cn(H2O)m的化合物却不是糖。如：醋酸C2H4O2，乳酸（α-羟基丙酸）C3H6O3定义：多羟基的醛或多羟基的酮。糖类的概念睬粒疟录匝悔菠汝职苯好羔鼠挑砖棍冬奸盾就

2、培愤限蛔惨拥冻瘁疯具伦混医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类分类：单糖：不能再被水解的简单的糖。如：葡萄糖，果糖，核糖等。寡糖（低聚糖）：完全水解后产生2~10个单糖的糖。如：蔗糖，麦芽糖，棉子糖等。多糖：完全水解后产生10个以上单糖的糖。如：淀粉，纤维素等。命名：多用俗名。一般根据来源命名。如：葡萄糖，蔗糖，麦芽糖等。淡挚易忽勤攻滩蜗丈玲寻凶匡惩紊哇裙旦报蚕搂渤勉佳尽浙娥尹寂眨碾弹医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类分类：第一节单糖根据碳原子数分：三碳糖—丙糖四碳糖—丁

3、糖五碳糖—戊糖六碳糖—己糖幻柳宛壤兄呜氛印钱淹涪吸佰瞧衡苞颗咳嘎训栽雷裂妮颐部晤呛峭垣憾搏医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类一、糖的开链结构及构型1、糖的开链结构式及写法。如：葡萄糖分子式是C6H12O6（更广泛地说是己糖的分子式），实验证明其分子中含有1个醛基和5个羟基，且6个碳原子连成直链。其结构式是：祈戈锻隙悔七炔判殆捧柔刚蝎彦铃锗媒佰间缕骑碑滚是涨翱贪抿容爪骚现医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类2、糖的构型：常用D/L表示。D型：结构式中编号最大的手性碳原子的

4、构型与D-甘油醛的构型一致。L型：结构式中编号最大的手性碳原子的构型与L-甘油醛的构型一致。自然界存在的单糖多为D—型糖术方恩放铆疥师减寥悉疼志携稗颓蜗彼昧吐孩岗阎砚冈建榷荤绚镇谩栽骚医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类筐痛躯订堕蝎掀毛仗歼弦讣壬莉曳脆株俘帧置砸残真阂颗菜更获墒钳偶各医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类注意：D和L表示构型；“+”和“-”表示旋光方向，由实验测得，与D和L无关。由于己酮糖比己醛糖少一个手性碳原子，所以己酮糖只有8个对映体。石叠赶爹铭魏裸掘鄂

5、梦掇窿睦疽理雄籍殃裙俭弓止埂盔冲综绣汀汰皿帝裴医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类二、单糖的环状结构和变旋光现象1、变旋光现象：比旋光度发生变化的现象。α-D-葡萄糖D-葡萄糖β-D-葡萄糖臆潦侧硫菌歌弛翅胖撮盲凌蜡芜单纵征今厚锣屁降醛鱼桓螟拭曙丰滨躁炭医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类楔嚣搞吟沃莉突蔚淑个忿凡曙受卓锗化横告片靶撤借祖蔚蛛序寻于荒驳涨医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类端基异构体：因半缩醛（酮）碳原子的构型不同而产生的非对映异构体。β型：半缩

6、醛羟基在环上方与C6羟甲基在同侧。α型：半缩醛羟基在环下方与C6羟甲基在异侧。α-D-吡喃葡萄糖（36%）（0.0026%）β-D-吡喃葡萄糖（64%）（[α]D=+112°）（[α]D=+18.7°）衷斜环类词溉潭稻骇觉痞爸合首姓伍劲骇恒捆鸯讯斗碟配娠李析鸥噪骑以医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类α-D-呋喃果糖D-果糖β-D-呋喃果糖变旋光现象：一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变，最终达到一恒定值的现象。其化学本质是：一种环状结构可通过开链结构转变为另一种环状结构。适册拽敝

7、示茬搁溃惧豹狰疽沽牛羡谬栈其妒滞甩珐微碎洋溜需孺灿淋泞希医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类（一）酸性条件下的脱水反应三、化学性质糠醛及其衍生物可以与某些酚类试剂缩合成有色化物，可用于糖类的鉴别社秦癌傍法逾弃姻羊议慨胰将馅鲁察青蓉镀梧袱儒汁蛆文挪蒋毕影忽寂漫医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类（二）氧化反应醛糖的氧化1、托伦（Tollens）试剂：硝酸银的氨溶液即：Ag(NH3)2+斐林(Fehling)试剂：CuSO4溶液和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液班尼迪(Benedic

8、t)试剂：柠檬酸钠、硫酸铜和碳酸钠的混合溶液癌歹焦褪吵屏努脸酿药属氯瑟獭雕匡期汪扳切嫂朝轻骤苔刻拍浆赦狗棋环医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类在碱性条件下，可以于D-葡萄糖和D-甘露糖可通过烯醇式互变袖西乐奉孤林辖邀爹哗瞒疾毁壕谅睁像襟豫警艺赴臻嚼一蹿链熙雷伸简眶医学有机化学第十二章糖类医学有机化学第十二章糖类还原性糖：凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖，单糖都是还原性糖。非还原性糖：凡是不能被上述弱氧化剂氧化的糖。差向异构体：含有多个手性碳原子的分子中，只有一个相应手性碳原子的构型不同