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1、考前强化练24 利用给予新信息设计有机合成路线(选考)(时间:45分钟 满分:100分) 考前强化练第24页 1.(2018湖南师大附中高三月考)肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得H分子的红外光谱如下图所示:又知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间的连线表示单键或双键等化学键)。试回答下列问题:(1)肉桂酸甲酯(H)的结构简
2、式为 。 (2)现测出A的核磁共振氢谱图有6个峰,且面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烃A为原料合成H的路线如下(部分反应物和反应条件已略去):①化合物F中的官能团有 (填名称)。 ②F→G的反应类型是 。 ③写出下列反应的化学方程式:F→I: 。 G→H: 。 ④F的同分异构体较多,其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为氢原子),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式: 。 答案(1)(2)①羟基、羧基 ②消去
3、反应③n④、、、解析(1)肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2,不饱和度为2×10+2-102=6,分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基,故还含有1个CC双键和一个酯基,则肉桂酸甲酯的结构简式为;(2)由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知,A含有1个苯环、1个侧链,不饱和度为2×9+2-102=5,故侧链中含有1个碳碳双键,A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰,分子中含有6种氢原子,其面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2,各种氢原子数目为1、2、2、2、1、2,苯环中有3种氢原子,个数分别为1、2、2,故侧链有3种氢原子,个
4、数分别为2、1、2,即侧链中不含甲基,故A的结构简式为,A与溴发生加成反应生成B为,B发生水解生成C,结合C的分子式可知,C的结构简式为,C发生催化氧化生成D为,D在银氨溶液中发生氧化反应,酸化后生成E,则E为,由E反应生成F,由F的分子式可知,E中羰基发生加成反应生成F,故F为,结合肉桂酸甲酯的结构可知,F发生消去反应生成G,G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,故G为,G与甲醇发生酯化反应得到H(肉桂酸甲酯),F发生缩聚反应得到的Ⅰ为。①化合物F为,官能团有羧基、羟基;②FG是发生消去反应生成;③FI的化学方程式为n,GH的化
5、学方程式为:;④F()的同分异构体较多,其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为氢原子),符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有:、、、。2.(2018陕西西安“八校”联考)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是≡。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:已知:回答下列问题:(1)A的结构简式为 ;G的分子式为 。 (2)D中含有的官能团名称是 。 (3)反应①的反应类型是 ,反应④的反应类型是
6、 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)能同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基;②能发生银镜反应其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的是 (写结构简式)。 答案(1) C9H12(2)碳碳双键 (3)取代反应 加成反应(4)(5)15 解析由B的结构可知反应①为取代反应,则A为,B发生还原反应生成C,D能与溴的四氯化碳反应生成E,E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F,可知E为卤代烃,D含有不饱和键,
7、故反应③为消去反应,则D为,E为,F为,由M的分子式可知,反应⑦属于取代反应,M的结构简式为≡。(1)根据上述分析可知A为乙基苯();G与碘发生取代反应生成,故G为丙基苯,分子式为C9H12;(2)C到D的反应加入了阻聚剂,且D到E的反应条件是溴的四氯化碳溶液,所以可判定C到D是消去反应,D中一定含有碳碳双键;(3)反应①属于取代反应,取代了苯环上的一个氢原子。反应④属于加成反应,将碳碳双键进行加成;(4)反应⑤是在NaOH醇溶液中发生消去反应,形成叁键,反应的化学方程式为+2NaOH;(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件:
8、①苯环上有两个取代基,②能发生银镜反应,含有—CHO,2个侧链为—CHO、—CH2CH2CH3,或者为—CHO、—CH(CH3)2,或者为—CH2CHO、—CH2CH3,或者为—CH2CH2CHO、—CH3,或者为—CH(CH3)CHO、—CH3,且各有邻、间、
