考点27 有机推断与合成（知识点讲解）-2019领军高考化学考点必练 Word版含解析.doc

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1、考点二十八有机推断与合成知识点讲解一、有机物的官能团和它们的性质：官能团结构性质碳碳双键加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁键－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）卤素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羟基R－OH取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化（铜的催化氧化、燃烧）消去酚羟基取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+）醛基－CHO加成或还原（H2）氧化

2、[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2]羰基加成或还原（H2）羧基－COOH酸性、酯化酯基水解(稀H2SO4、NaOH溶液)典例1（2018届甘肃省民乐县第一中学高三上学期期中考试）有机物A（C11H12O5）同时满足下列条件：①含苯环且不含甲基；②苯环上一氯取代物只有2种；③1molA与足量的NaHCO3反应生成1molCO2；④遇FeCl3溶液不显色。A有如图所示转化关系：已知：回答下列问题：（1）E中官能团名称_____________________，H的分子式为_____________________。（2）由C生

3、成G的反应类型是____________________。（3）A的结构简式为_____________________，G的结构简式为___________________。（4）①写出C→D反应的化学方程式__________________________________________；②写出I→J反应的离子方程式__________________________________________。（5）C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，b．能发生皂化反应；c．能与Na反应产生H2，共有____

4、______种（不含立体异构）。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是_________________________（写结构简式)。【答案】碳碳双键、羧基C7H4O3Na2酯化反应5有1个﹣COOH，而A遇FeCl3溶液不显色，则A不含酚羟基，则A中酯基为羧酸与酚形成的，A中含苯环且不含甲基，且苯环上一氯取代物只有2种，则A中含有2个对位位置的取代基，可推知A的结构简式为：，H为，I为，J为，K为。（1）E为CH2=CHCH2COOH，则E中有碳碳双键、羧基2种官能团；H为，分子式为：C7H4O3Na2

5、，故答案为：碳碳双键、羧基；C7H4O3Na2；（2）由C生成G的反应类型是酯化反应，故答案为：酯化反应；（3）A的结构简式为，G的结构简式为，故答案为：；；（4）①C→D为缩聚反应，故反应方程式为：，②苯酚酸性介于碳酸与碳酸氢根之间，故I→J反应的离子方程式：；（5）C为HOCH2CH2CH2COOH，C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，说明含有醛基，b．能发生皂化反应，含有甲酸形成的酯基，c．能与Na反应产生H2，还含有羟基，可以看作丙烷中H原子被﹣OH、﹣OOCH取代，﹣OOCH取代甲基中H原子，﹣

6、OH有3种位置，﹣OOCH取代亚甲基中H原子，﹣OH有2种位置，共有5种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6﹕1﹕1的是：。故答案为：5；。二、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/

7、光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（羧基）使溴水褪色C＝C、C≡C加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚A是醇（－CH2OH）或乙烯典例2（2018届重庆市第一中学高三11月月考）化合物莫沙朵林(F)是一-种镇痛药，它的合成路线如下:（1）AB的转化属于______________反应(填反应类型)，1molB与足量的金属钠反应可以生成标况下的氢气___

8、______L,B的沸点远高于相对分子质量接近的烃类，其原因是_______。（2）化合物D中含氧官能团的名称为__________（3）化合物C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为____________（4）下列有关化合物E的说法中正确的是__________(填序号)。A.化合物E