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1、第九章醇和酚习题(一)写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：(1)H2SO4，加热(2)HBr(3)Na(4)Cu，加热(5)K2Cr2O7+H2SO4解：(1)(2)(3)(4)(5)(二)完成下列反应式：(1)(2)(3)(4)(三)区别下列化合物：(1)乙醇和正丁醇(2)仲丁醇和异丁醇(3)1,4-丁二醇和2,3-丁二醇(4)对甲苯酚和苯甲醇解：(1)(2)(3)(4)(四)用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。解：(五)下列化合物中，哪一个具有最小的Pka值？(1)(2)(
2、3)(4)(5)(6)解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5)＞(3)＞(1)＞(2)＞(6)＞(4)；所以，对硝基苯酚()具有最小的pKa值。(六)完成下列反应式，并用R，S-标记法命名所得产物。(1)解：(2)解：(七)将3-戊醇转变为3-溴戊烷(用两种方法，同时无或有很少有2-溴戊烷)。解：方法一：方法二：(八)用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。(1)只得一个化合物CH3COCH2CH3；(2)得两个醛CH3CHO和CH3CH2CHO；(3)得一个
3、醛HCHO和一个酮CH3COCH3；(4)只得一个含两个羰基的化合物(任举一例)or(九)用反应机理解释以下反应(1)解：(2)解：(3)解：(4)解：(十)2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)又称抗氧剂2246，对热、氧的老化和光老化引起的龟裂具有较高的防护效能，被用作合成橡胶、聚烯烃和石油制品的抗氧剂，也可用作乙丙橡胶的相对分子质量调节剂。其构造式如下所示，试由对甲苯酚及必要的原料合成之。解：(十一)2,2-双(4-羟基-3,5-二溴苯基)丙烷又称四溴双酚A，构造式如下所示。它既是添加型
4、也是反应型阻燃剂，可用于抗冲击聚苯乙烯、ABS树脂和酚醛树脂等。试由苯酚及必要的原料合成之。解：(十二)2,4,5-三氯苯氧乙酸又称2,4,5-T，农业上用途除草剂和生长刺激剂。它是由1,24,5-四氯苯和氯乙酸为主要原料合成的。但在生产过程中，还生成少量副产物----2,3,7,8-四氯二苯并-对二恶英(2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin，缩写为2,3,7,8-TCDD)，其构造式如下所示：2,3,7,8-TCDD是二恶英类化合物中毒性最强的一种，其毒性比NaCN
5、还大，且具有强致癌性，以及生殖毒性、内分泌毒性和免疫毒性。由于其化学稳定性强，同时具有高亲脂性和脂溶性，一旦通过食物链进入人和动物体内很难排出，是一种持续性的污染物，对人类危害极大。因此，有的国家已经控制使用2,4,5-T。试写出由1,2,4,5-四氯苯，氯乙酸及必要的原料反应，分别生成2,4,5-T和2,3,7,8-TCDD的反应式。解：(十三)化合物(A)的相对分子质量为60，含有60.0%C，13.3%H。(A)与氧化剂作用相继得到醛和酸，(A)与溴化钾和硫酸作用生成(B)；(B)与NaOH乙醇
6、溶液作用生成(C)；(C)与HBr作用生成(D)；(D)含有65.0%Br，水解后生成(E)，而(E)是(A)的同分异构体。试写出(A)~(E)各化合物的构造式。解：(十四)化合物的分子式为C4H10O，是一个醇，其1HNMR谱图如下，试写出该化合物的构造式。(十五)化合物(A)的分子式为C9H12O，不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化钠溶液。(A)不使溴水褪色。试写出(A)的构造式。解：(A)的构造式为：(十六)化合物C10H14O溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。它与
7、溴水作用生成二溴衍生物C10H12Br2O。它的红外光谱在3250cm-1和834cm-1处有吸收峰，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3(9H)单峰，δ=4.9(1H)单峰，δ=7.6(4H)多重峰。试写出化合物C10H14O的构造式。解：C10H14O的构造式为。(C10H12Br2O)波谱数据解析：IRNMR吸收峰归属吸收峰归属3250cm-1O–H(酚)伸缩振动δ=1.3(9H)单峰叔丁基上质子的吸收峰834cm-1苯环上对二取代δ=4.9(1H)单峰酚羟基上质子的吸收峰δ=7.6(4H)多重峰苯
8、环上质子的吸收峰第十章醚和环氧化合物习题(一)写出分子式为C5H12O的所有醚及环氧化合物，并命名之。解：甲基丁基醚甲基仲丁基醚甲基异丙基醚甲基叔丁基醚乙基丙基醚乙基异丙基醚(二)完成下列反应式：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(三)在3,5-二氧杂环己醇的稳定椅型构象中，羟基处在a键的位置，试解释之。解：羟基处于a键时，有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键：或(四)完成下列转变：(1)解：(2)解：(TM)(3)解：(4)解：(5)解：(五)推测
