来自石油和煤的两种基本化工原料―苯.ppt

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1、MichaelFaraday(1791-1867)苯的发现1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。第二节来自石油和煤的两种基本化工原料例1、发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下氢气密度的39倍，而含碳量却高达92.3%，请计算该物质的分子式。解析：78×

2、92.3%÷12=678×（1—92.3%）÷1=6所以苯的分子式为C6H6。研究物质物理性质的一般方法：看、闻、验、查让我们来认识苯的物理性质：溶色、态味熔、沸毒、密来自于煤的（一）苯的物理性质（色、态、味、溶、熔、沸、毒、密）1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶于有机溶剂4.熔点（5.5℃）,沸点（80.1℃）低5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。㈠苯分子的结构1.分子式：C6H61、根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？2、可能有含有什么结构？3

3、、如何用实验来验证？思考与交流：一0.5ml溴水[实验]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）（）振荡振荡（）（）紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色苯的结构探究实验结论1：原理：萃取苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构思考与交流：二，苯分子中有几种氢原子？实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位即一种氢原子。梦的启示“我们应该会做梦！......那么我们就可以发现真理......但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。”凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原

4、子形成平面六边形2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列现代方法测得的苯空间构型：平面正六边形分子结构：（凯库勒式）CCCCCCHHHHHH科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，碳碳的键长为1.4x10-10m，键角为120°,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的大π键。键能:C-C﹤苯中碳碳键﹤C=CC-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m2.结构式和结构简式：或1.分子式：C6H6㈠苯分子的结构CCCCCCHHHHHH⑵碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键)⑴平面正六边形；十二个原子

5、处在同一平面内⒊分子结构：二、苯三.苯的化学性质1、氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量高）苯易燃烧，但很难被酸性高锰酸钾氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2、取代反应①卤代：（溴苯）C6H6+Br2FeBr3在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯＋HBr1、溴水不与苯发生反应2、只发生一元取代反应3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，

6、有毒，是制造染料的重要原料。+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2ONO2－×注意：⒊加成反应小结：易取代难加成难氧化+3H2Ni苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应。苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料服装制鞋纤维食品防腐剂药物[练习1]可用分液漏斗分离的一组混合物是A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和水D.硝基苯和水CD[练习2]将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4Ｄ.KIE.　己烯　　Ｆ．乙醇BE[练习3]下列区别苯和己烯

7、的实验方法和判断，都正确的是（）A．分别点燃，无黑烟生成的是苯。B．分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C．分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。CD与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交替排布的事实是_________________________是苯环的碳碳键完全相等。苯的邻二氯代物只有一种[练习4]将溴水与苯充分混合振荡，静

8、置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是____