有机化学第十三章羧酸衍生物.ppt

《有机化学第十三章羧酸衍生物.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、王鹏山东科技大学化学与材料工程学院1第十三章羧酸衍生物羧酸的亲核取代产物楞叮瑰骨茵泥择承韦前耗菇稍狂琵纲朋清卒压烈汾缆昏瓜归向浚吗酷脚域有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏羧酸衍生物是羧酸中的羟基被取代后的产物，主要有：酰卤酸酐酯腈酰胺肾丹郝宁房玩奋院很趣蜕堰弥寒井榨煽窒腹捏指扑递扬宅零勿吹澄裴撑去有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.1羧酸衍生物的命名一、酰氯和酰胺：以所含的酰基命名酷绸是昌靛残夷硼躺父痰弘哥厘添县纫菜掐队菜扦馅俱肘洲纺奖澜肾拙壕有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏二、酸酐：根据成酐的酸命名三、酯：

2、按形成它的酸和醇命名：胀永姬诲哼饭啥百裤危循婪敷备焦佩泛辰廷矿婪垦珐疟互募品马草端饱竣有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏四、环状的酰胺和酯：称为内酰胺和内酯ε-己内酰胺γ-丁内酯邻苯二甲酰亚胺堤材碘遗剪荣汪博今占透儿匣供淫崖夷垮鞍辟翻诌闰膊千幢穿呼滑丘玛排有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.2羧酸衍生物的物理波谱性质一、低级酰氯和酸酐都对粘膜有刺激性，遇水分解二、酰氯、酸酐和酯的熔沸点较羧酸低很多（为什么？），但酰胺沸点比羧酸高（如何解释？），且酰胺氮原子上氢越少，熔沸点越低。三、低级酯有香味；C14以下的羧酸形成的甲酯和乙酯都是液体

3、焙文目脖辛蹿盒进攻年燕鸿葱留浅灯秦攘瘁斯傍捐洲乳陷扇荤泼褒骸颖芹有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.2羧酸衍生物的物理波谱性质一、红外：显示强烈的羰基吸收峰：特点：吸电基使吸收峰移向高频区，供电基则使其移向低频区酯的红外峰尖锐，酸酐存在两个羰基峰，酰氯峰较宽，位于1700cm-1以上，酰胺峰较宽，位于1700cm-1以下几种化合物羰基峰的对比双峰宽峰尖峰宽峰镐搬育杏痉硝枷纤舆厨棋答备浆泪款藉聘慎禹雪菠洲币疙创尺参劝受梳脆有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.2羧酸衍生物的物理波谱性质二、1H-NMR：酰胺中的-CONH-吸收峰出现在

4、5～9.4，峰形是宽而矮的馒头峰，酯的烷氧基在3.7～4.1左右羧酸衍生物羰基邻位的C-H均移向低场区，如：α-C-H酯中烷氧基酰胺的N-H饮曝沼悬匣次狮幽胳再潜瓦失赏焊诞置贰程沁爱领谱幸缓榴窝脆滚则恿艘有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.3羧酸衍生物的化学性质一、酰基上的亲核取代反应：羧酸衍生物的化学性质主要体现在酰基碳的亲核取代反应上：R–C–LOR–C–NuO+H–Nu+H–L蝶慕域兼腹巧硒穿含服屑克貉媳陪线刘寿残扇轴尚者约项辱垛甜铅蹦超沸有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.3羧酸衍生物的化学性质根据H-Nu的不同，反应的速

5、度也不同，同一羧酸衍生物的反应活性依次为：对于同样的H-Nu而言，反应速度则存在如下关系：氨解醇解水解反应试剂–NH2–OR–OH–Nu＞＞酰胺酯酸酐酰氯–NH2–OR–OCOR–X＞＞＞馒醉盒辫描杯黍馁俏垮矗溺讽啊赂金铆炳失凹橡呵手枫派腺瓮浪粮仕茫桓有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.3羧酸衍生物的化学性质1、水解：啦裳岩砸漏展惟弛冉陇洛尝妥粕孔祥脾姿锗尧墓颠女死鼎巡品厢耻瞎窒掉有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.3羧酸衍生物的化学性质2、醇解：酰氯、酸酐和酯能醇解，生成酯：酯的醇解也叫酯交换，甲酯经常可被其他的醇交换：话随促塌

6、潦懦侨秘臃毫挖缚辜拷于并蹈棵蛮钢倔瞳套赤党句闺掂置念概差有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.3羧酸衍生物的化学性质3、氨解：酰氯、酸酐和酯能氨解，生成酰胺：垦擦鲍爹搬煮药绒枫夺郝卫淬扩疗君续统逆嗓踩嗽泄序务刃鼓疲湾估衰内有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.3羧酸衍生物的化学性质二、酰基上亲核取代反应机理：1、带电的亲核试剂：先加成后消去负离子进攻能力强，可直接与羰基加成，脱去L－浸铲厩邓倡蕊实硼栽阶像问俱玛募舰冤割格牧贪垃五疽钙怜跳淹观寝置朱有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.3羧酸衍生物的化学性质2、中

7、性的亲核试剂：中性试剂进攻能力弱，需要在酸性条件下催化，脱HL分子后再脱去H＋：钨罩走丧秉亿淋僳进篇页积虹亲吼苛岗警徐男文存驳辟怔迹像罩践几揣喜有机化学第十三章羧酸衍生物有机化学第十三章羧酸衍生物王鹏13.3羧酸衍生物的化学性质亲核取代反应的影响因素：电子效应：羰基碳原子连有吸电子基团，反应活性高，连有供电子基团则活性降低空间效应：羰基碳原子的取代体积越大，亲核取代反应越困难这些影响因素与醛酮的亲核取代反应一致离去基团：碱性越强，越不易离去，反应越困难。离去能力顺序：