有机化学(高鸿宾 第四版)第二章饱和烃：烷烃和环烷烃.ppt

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1、第二章饱和烃：烷烃和环烷烃第一节烷烃和环烷烃的通式和构造异构一、烷烃和环烷烃的通式二、烷烃和环烷烃的构造异构第二节烷烃和环烷烃的命名一、两个基本概念二、烷烃的命名三、环烷烃的命名第三节烷烃的结构一、碳的sp3杂化二、σ键的形成及其特性第四节烷烃的构象一、乙烷的构象二、正丁烷的构象第五节烷烃和环烷烃的物理性质一、状态二、沸点三、密度四、溶解度第六节烷烃的化学性质一、氧化反应二、热裂化三、卤化反应第七节烷烃卤化反应的历程一、卤代历程二、卤素的活性三、卤化反应的取向与自由基的稳定性第八节环烷烃一、环烷烃的结构与环的稳定性二、环烷烃的化学性质烃(hydrocar

2、bons)：分子中C原子的结合方式烃饱和烃：不饱和烃:饱和烃脂肪烃脂环烃只含有C、H两种元素的化合物。——碳氢化合物碳+氢烃乙烷、丁烷烷烃的通式：CnH2n+2一、通式第一节烷烃和环烷烃的通式和构造异构环烷烃的通式：CnH2n二、烷烃和环烷烃的构造异构C4H10：正丁烷异丁烷异戊烷新戊烷同分异构体(isomers)：分子式相同，原子的排列方式不同的化合物。正戊烷第二节烷烃和环烷烃的命名一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子1.伯、仲、叔、季碳原子2.伯、仲、叔氢原子第二节烷烃和环烷烃的命名1o—伯，2o—仲，3o—叔，无季氢原子3、烷基(alkyl)

3、表2.1一些烷基的名称与表示异丙基(iso-propyl)i-Pr－第二节烷烃和环烷烃的命名烷烃去掉一个H,剩余的结构部分烷基:思考丁基有几种？正丁基？异丁基？？?名称缩写第二节烷烃和环烷烃的命名用甲、乙‥壬、癸表示碳原子数在10以下的碳的数目；大于10的用十一、十二等数字表示。用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。二、烷烃的命名1、普通命名法正戊烷异戊烷新戊烷第二节烷烃和环烷烃的命名母体取代基的位次与名称化合物的名称碳原子的个数例：2－甲基戊烷2、系统命名法（IUPAC法）InternationalUnionofPu

4、reandAppliedChemistry系统命名是由三部分构成：第二节烷烃和环烷烃的命名选红线所代表的主链为母体：IUPAC法命名规则①选择主链，确定母体选长链、支链多的链；根据主链的碳原子数，称“某”烷。例：2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷第二节烷烃和环烷烃的命名靠近端，编号低即，最先遇到取代基的系列定为“最低系列”；②碳链的编号例2.例1.3-甲基-5-乙基庚烷5-甲基-3-乙基庚烷4-甲基-3-乙基庚烷4-甲基-5-乙基庚烷××注：两种编号相同时，以按次序规则较小基团的编号较小；名称的书写时以较小基团在前，较优基团在后。第二节烷烃和环烷烃的命名3

5、另注意：阿拉伯数字表示取代基在碳链中的位置，汉文数字表示取代基的数目，两者不可混淆！若第一个基团编号相同，其它基团编号要小——最低系列。例3.2,2,5,7-四甲基辛烷2,4,7,7-四甲基辛烷×第二节烷烃和环烷烃的命名4-甲基-3-乙基庚烷4-甲基-5-乙基庚烷4-正丙基-5-异丙基壬烷4-异丙基-5-正丙基壬烷判断那种命名是正确的——次序规则例4.例1③次序规则的基本内容1)比较各取代基的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团。例如：I>Br>Cl>F>O>N>C>H2)如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。例：—

6、CH（CH3）2与—CH2CH2CH3谁是较优基团？第一个原子都为C。比较与此C相连的其它原子，异丙基相连的是（C、C、H），正丙基相连的是（C、H、H）,其中C>H，因此异丙基为“较优”基团。即：写名称时，较优基团在后。第二节烷烃和环烷烃的命名例5．3,7–二甲基–4–乙基壬烷123473,7-二甲基-6-乙基壬烷√第二节烷烃和环烷烃的命名当环上有多个取代基时，将环碳原子编号。使“次序规则”中“优先”的基团具有较大的位次号，且使所有的取代基位号尽可能小。123456124531–甲基–3–乙基环己烷1,1–二甲基–3–异丙基环戊烷三、环烷烃的命名在烷烃

7、名称前加上“环”字，称“环某烷”。将环上的支链作为取代基，第二节烷烃和环烷烃的命名例如：环己烷C6H12可以写出12个异构体（不包括顺反异构体）环烃的构造异构现象第二节烷烃和环烷烃的命名第三节烷烃的结构一、σ键的形成及其特性（已讲）C:1s22s22px12py12pz0碳原子在基态时的电子构型：1.sp3杂化轨道:基态2p2s1s电子跃迁激发态2p2s1ssp3杂化态杂化1ssp3图2.1sp3杂化轨道形成过程示意图sp3杂化的基本思路由碳的一个S轨道与三个P轨道进行混合，重新组合，形成四个能量相等的sp3杂化轨道。杂化后的好处：能量降低，利于成

8、键.每个轨道含有1/4S成份，3/4P成份。它的立体形状是正四面体。几个原子轨道