有机化学中的基本概念―2012使用课件.ppt

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1、5-1有机化学中的基本概念一.有机化合物的分类1.按照碳的骨架分类：有机化合物链状化合物环状化合物脂环族化合物芳香族化合物脂肪族化合物2.按照官能团分类：官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。类别代表物官能团烃饱和烃烷烃甲烷-环烷烃环丙烷-不饱和烃烯烃乙烯炔烃乙炔芳香烃苯-烃中的官能团双键叁键类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl醇乙醇C2H5OH醛乙醛CH3CHO酸乙酸CH3COOH—X卤原子—CHO醛基—OH醇羟基—COOH羧基烃的衍生物中的官能团类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物酚苯酚酯

2、乙酸乙酯CH3COOC2H5醚甲醚CH3OCH3酮丙酮COCH3CH3CO—COOR酯基羰基—OH酚羟基OHR-O-R’醚键烃的衍生物二.有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键方式：碳原子最外层电子排布为：2s22p2知识回顾：s轨道：球形p轨道：哑铃形P轨道之间的位置关系：三者相互垂直。杂化轨道理论1931年鲍林提出杂化轨道理论，成功地解释了甲烷分子的空间构型。sp3sp3杂化轨道一个s轨道与三个p轨道“混合”起来，形成能量相等、成分相同的4个sp3杂化轨道，它们的空间取向是四面体结构，相互的键角θ=109º28

3、′。2s2p2s2psp3杂化轨道如CH4,CCl4：C的电子构型:1s22s22p2激发杂化NH4+、金刚石中的C原子、晶体硅和二氧化硅中的硅原子均采用sp3杂化轨道形成共价键甲烷乙烷丙烷正辛烷②sp2杂化方式sp2杂化轨道一个s轨道与两个p轨道杂化，得三个sp2杂化轨道，三个杂化轨道在空间分布是在同一平面上，互成120º。如BF3：B的电子构型:1s22s22p12s2p2s2psp2杂化轨道激发杂化在F原子与硼原子之间形成了3个等价的σ键：两个碳原子上都有一个与σ骨架平面垂直的未杂化的p轨道，它们互相平行，彼此肩并肩重

4、叠形成π键：sp2杂化轨道如CH2=CH2：C的电子构型:1s22s22p22s2p2s2psp2杂化轨道激发杂化乙烯分子中C原子的杂化类型和成键情况苯分子中C原子的杂化类型和成键情况③sp杂化方式C:2psp杂化轨道的形成和空间取向示意图乙炔的形成：sp杂化轨道碳原子在形成乙炔（C2H2）时发生sp杂化，两个碳原子以sp杂化轨道与氢原子结合。两个碳原子的未杂化2p轨道分别在Y轴和Z轴方向重叠形成π键。所以乙炔分子中碳原子间以叁键相结合。乙炔轨道的重叠程度(一般情况下）σ键的重叠程度大，所以键能大，稳定性高π键的重叠程度小，

5、所以键能小，稳定性低π电子活动性高，易发生反应。存在性σ键可以单独存在，π键不能单独存在，一定要和σ键共存，所以π键存在于双键或叁键之中。键和键的比较练习：（1）乙烯分子中有个σ键，有个π键乙炔分子中有个σ键，有个π键它们在进行加成反应时断裂的是键。（2）CH3—CH=CH2分子中有个σ键有个π键（3）HCN分子中有个σ键，有个π键5132π8122三.有机化合物的同分异构现象：化合物具有相同的分子式但具有不同的结构的现象叫做同分异构现象。中学阶段主要研究以下几种异构现象。①碳链异构：因碳原子的连接顺序不同而引起的异构现

6、象。如：C5H12：②官能团位置异构。因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。CH≡C—CH2—CH3和CH3—C≡C—CH3如：C4H6：C3H8O：和CH3—CH2—CH2OH③官能团异构（又称类别异构）。因官能团不同而引起的同分异构现象。组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CH2=CHCH3与△CH2=CHCH=CH2与CH≡CCH2CH3C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、C

7、H=CHCH2OHCnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH2CHO④碳碳双键的顺反异构。如C4H8：和四.有机化合物的命名1.烷烃的命名(有机物命名的基础)(1)命名原则：①最长原则：应选最长的碳链做主链；④最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。②最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链；(2)书写原则：⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简

8、单的写在前面，复杂的写在后面。①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3…”表示；②相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四，…”表示；③位号2，3，4等相邻时，必须用逗号“，”隔开；④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开；12,4-二甲基-3-乙基戊烷CH3-C-CH2-