有机化学 第二章 饱和烃.ppt

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1、第二章饱和烃烷烃和环烷烃只含碳和氢的有机化合物称为烃，其中结构最简单的化合物为烷烃和环烷烃2.1通式和构造异构一、烷烃和环烷烃的通式烷烃：CnH2n+2环烷烃由于存在环状闭合，因此通式为CnH2n，n≥3同系物：组成上相差CH2的化合物，但第一个化合物通常性质不同二、烷烃和环烷烃的构造异构含有四个碳及以上的烃分子存在构造异构，称为同分异构体同分异构现象导致了有机化合物数量的庞大和结构的复杂，C4至C16的烷烃其构造异构体数目依次为：2，3，5，9，18，35，75，159，355，802，1858，10359，366319，如何找齐所有的异构体？2.1通式和构造异构请写出六个碳的直链烷烃的全部

2、同分异构体，七个碳的直链烷烃的全部同分异构体共有几个？写时应将主链固定，然后依次减少主链碳数，每次改变取代碳原子位置时应防止重复己烷：5个庚烷：9个请将庚烷的九个异构体写出，如何较快的找全？2.2命名一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子与一个碳原子相连的碳为1oC，其连的氢原子为1oH与二个碳原子相连的碳为2oC，其连的氢原子为2oH与三个碳原子相连的碳为3oC，其连的氢原子为3oH与四个碳原子相连的碳为4oC1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)1o2o3o4o2.2命名二、烷基和环烷基的命名:基：某分子从形式上去掉一个氢剩下的部分称为某基，去掉两个氢剩下的

3、部分称为某亚基，如甲基：-CH3，亚甲基：-CH2-，常见英文缩写的含义：n-：正，表示基团为无取代的直链结构，如：正丁基：CH3CH2CH2CH2-，n-Bu-；正丙基：CH3CH2CH2-，n-Pr-i-或iso-：异，表示存在(CH3)2CH-结构，如：异丙基：(CH3)2CH-，i-Pr-；异丁基：(CH3)2CHCH2-，i-Bu-s-或sec-：仲，二级，表示是二级基团，如：仲丁基：CH3CH2CH(CH3)-，s-Bu-t-或tert-：叔，表示是三级基团，如：叔丁基：-C(CH3)3，t-Bu--Me、-Et、-Pr、-Bu：甲基、乙基、丙基、丁基三、烷烃的命名1.普通命名法：

4、C10及以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数目，C11及以上以十一、十二、……表示碳数目，最后加“烷”字，如辛烷，十八烷等正、异、新表示不同的异构体，正：直链，异：含有-CHMe2结构，新：端基为-CMe3结构2.衍生物命名法所有烃以甲烷为母体，选择连接烷基最多的碳为母体甲烷碳，烷基按照次序规则从小到大排列，如选择4o碳原子为甲烷母体，称为三甲基异丙基甲烷上述方法只能用于简单烷烃的命名2.2命名2.2命名3.系统命名法（IUPAC、CCS、CA三种）我国使用CCS，命名步骤如下：A）确定最长主链，多个选择时考虑：侧链数目（多的优先)，侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多

5、的优先）B）编号：按最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，则按顺序规则排出顺序，靠前基团应有最小的编号。C）按名称基本格式写出全名：取代基位置号+个数+取代基+名称写名称的注意事项：有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列相同基团合并写出，取代基数目用二，三等中文数字标出，用阿拉伯数字标出各个取代基位置,阿拉伯数字与汉字之间用短横线分开；阿拉伯数字之间用逗号分开，如：2，4，6－三甲基庚烷烷烃的命名：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。2.2命名顺序规则：第一条规则：将各种取代基的连接原子比较，先按原子序数再按质量数排列，如：I>Br>C

6、l>S>F>O>N>C>D>H。第二条规则：如果多原子基团的连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为止，如：－CH2Cl>－CHF2>－CO2H。第三条规则：若含不饱和键，则连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子，如：－C≡CH>－CMe3>－C＝CH2>－CHMe2。1.确定主链：有两个等长的最长链，选择侧链多的紫色和绿色为主链2.编号：根据最低系列原则,选绿色编号3.命名：中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名称：2,3,5-trimethyl-4-propyloctane该词尾表示烷烷烃命名举例：1-甲基-

7、3-乙基环己烷3-甲基-4-环丁基庚烷四、环烷烃的命名：1.单环烃a)按成环碳原子数目称为环某烷。b)若存在长链，则长链作母体，环作取代基。c)顺、反环烷烃：取代基在环同侧称“顺(cis)”，在环异侧称“反(trans)”。环烷烃中键的写法表示顺反，命名时需特别注意2.2命名2.双环烃主要介绍桥环和螺环命名：a)桥环烷烃：成环碳总数+烷桥头碳原子：两环共用的碳原子，桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一