有机化学 第四章 立体异构.ppt

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1、第四章立体异构(Stereoisomerism)JacobusHenricusvan‘tHoff(1852-1911)第一个Nobel化学奖获得者（1901）1874年，年仅22岁的荷兰科学家范霍夫（Herrvan’tHoff）发表了名为“原子的空间排布”（TheArrangementsofAtomsinSpace）一文，正式将有机化合物的结构推到了三维层次——立体化学（stereochemistry），帮助我们解释了有机化合物的立体结构不同可以导致它们的性质不同。分类同分异构构造异构立体异构碳链异构官能团异构位置异

2、构构型异构构象异构顺反异构对映异构（互变异构）构造异构：分子中原子互相联接的方式和次序不同而产生的异构现象。碳链异构位置异构官能团异构立体异构：分子中原子互相连接的方式和次序相同，但在空间的排列方式不同而出现的异构现象。构象异构顺反异构对映异构：本章学习。第一节顺反异构碳碳双键不能自由旋转：顺-2-丁烯反-2-丁烯由于组成双键的两个碳原子上连接的基团在空间位置不同而形成的构型不同的现象称为顺反异构现象。mp：-151.4℃mp：-136.0℃一、顺反异构的概念和形成条件C=CC2H5HHHC=CC2H5HHHH–C—

3、–C–HCH3CH3HHCH3CH3H–C—–C–HHH==①分子中存在限制旋转的因素，如：双键②每个双键C，分别连两个不同的基团产生顺反异构的必要条件沿键轴旋转1800把分子旋转1800二、顺反异构体的命名2-丁烯cis-2-butene2-丁烯trans-2-butene1、顺、反命名：顺/反，cis/trans。顺-反-2、Z、E命名：构型的确定：1-氯-1-溴-2-碘乙烯(Z)-1-bromo-1-chloro-2-iodoetene优先基团在双键的同侧的构型为Z，分别将每个双键碳原子上连有的两个基团按“次序

4、规则”确定出优先次序，优先基团在双键的两侧的构型为E。(Z)->>同碳上下比较顺-2-溴-2-丁烯反-2-溴-2-丁烯(E)-2-溴-2-丁烯>>(Z)-2-溴-2-丁烯>>第二节对映异构光是一种电磁波，它的传播方向与光振动方向相垂直。在普通光线里，光波可以在垂直于传播方向的各个不同的平面内振动。（一）、平面偏振光和旋光性一、对映异构体的旋光性将普通光线通过Nicol棱镜，它只允许与其晶轴平行的平面上振动的光线通过。Nicol棱镜平面偏振光：通过Nicol棱镜后只在一个平面上振动的光，简称偏振光。旋光物质：乳酸、葡萄

5、糖等，能使偏振光的振动方向旋转一定的角度。旋光物质旋光性：能使平面偏振光振动方向发生旋转的性质。旋光物质的旋光方向旋光度α：左旋体(-)或l：使偏振光振动方向按逆时针方向旋转；右旋体(+)或d：使偏振光振动方向按顺时针方向旋转。和溶液的浓度、样品管的长度、温度、光的波长都有关系。使平面偏振光旋转的角度旋光仪的工作原理Nicol棱镜（二）、旋光仪和比旋光度WXG-4圆盘旋光仪质量浓度ρB=1g/ml的旋光物质溶液，放在l=1dm长的盛液管中测得的旋光度为这个物质的比旋光度。比旋光度：若所测的旋光物质为纯液体，只要把C换

6、成液体的密度ρ即可。比旋光度测定温度波长旋光度（旋光仪上的读数）盛液管长度（dm）溶液的浓度（g/ml）1、手性（Chirality）Lookatyourhandscarefully,thenanswer:whatistherelationshipbetweenyourlefthandandrighthand?二、对映异构现象和手性手性：物质分子与自己的镜像不能重合的性质。手性分子：具有手性的分子，有互为镜像但不能重叠的对映异构体存在。Someoforganicmoleculesaresuperimposableon

7、theirmirrorimages.非手性分子Butsomeoforganicmoleculesarenon-superimposableontheirmirrorimagesaminoacid手性分子Aminoacidpossessesacarbonwithfourdifferentattachedgroups(R,NH2,H,COOH);thereisnosuchcarboninpropanoicacid.手性碳原子（手性中心）:连有四个不同基团的碳原子*Notice:具有手性碳原子的分子不一定是手性分子，没有手

8、性碳原子的分子也不一定不是手性分子。含一个手性碳原子的分子一定是手性分子，有一对对映异构体。2、对映异构体乳酸的左旋体和右旋体，互为镜像但不能叠合。互为镜像的异构体称为对映异构体，简称对映体。3、手性分子的判断手性分子都具有对映异构体存在。判断一个分子是不是手性分子，最直接的办法就是，看这个分子能否和它的镜像重合。画出分子的镜像，进行比较。分子