（通用版）2020版高考化学一轮复习 第十一章 有机化学基础 第36讲 烃的含氧衍生物讲义.doc

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1、第36讲　烃的含氧衍生物[考纲要求]　1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。　2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。　3.结合实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考点一　醇、酚1．醇类(1)概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元脂肪醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)。(2)分类(3)物理性质的变化规律①密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3；②沸点③水溶性：低级脂肪醇易溶于水。(4)化学性质分子发生反应的部

2、位及反应类型如下：条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na①置换2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①或②取代2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH(浓硫酸)①取代(酯化)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O2.酚类(1)概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物

3、。最简单的酚为苯酚()。(2)组成与结构(以苯酚为例)分子式结构简式结构特点C6H6O羟基与苯环直接相连(3)物理性质(4)化学性质由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)①羟基中氢原子的反应a．弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。b．与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。c．与碱的反应苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为此反应常用于苯酚的定性检验

4、和定量测定。③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。特别提醒　(1)含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。(2)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)CH3OH和CH2OHCH2OH互为同系物。(　　)(2)所有醇都能发生氧化和消去反应。(　　)(3)乙醇分子间脱水属于

5、取代反应。(　　)(4)含有的官能团相同，二者的化学性质相似。(　　)(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(　　)(6)苯中含有苯酚杂质可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。(　　)答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×2．分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体，其中能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为________________；能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为________；不能发生催化氧化的醇结构简式为________。答案：3．分子式为C7H8O的芳香类有机物有哪些同分异

6、构体？答案：分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：考向1　醇、酚的比较“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：下列关于GC的叙述中正确的是(　　)A．分子中所有的原子共面B．1molGC与6molNaOH恰好完全反应C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应D．遇FeCl3溶液不能发生显色反应[解析]　对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有

7、原子共面，A选项错误；1molGC中含有5mol酚羟基，故可与5molNaOH恰好完全反应，B选项错误；该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。[答案]　C1．现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。(3)其中互为同分异构体的有

8、________。(4)列举出⑤所能发生反应的类型________(任写三种)。