全国通用版2019版高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础第3讲烃的含氧衍生物学案

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1、第3讲　烃的含氧衍生物【2019·备考】最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。考点一　醇、酚(频数：★★★　难度：★★☆)1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2．醇类物理性质的变化规律(1)溶

2、解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。423．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65__℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4．由断键方式理解醇的化学性质如

3、果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1－丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。(2)催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。(3)与HBr的取代CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。(4)浓硫酸，加热分子内脱水CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。(5)

4、与乙酸的酯化反应CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。42苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫

5、色，利用这一反应可检验苯酚的存在。1．(RJ选修5·P552改编)写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。答案　①C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr②C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O⑤2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2．(RJ选修5·P551改编)下列物质中，不属于醇类的是(　　)答案　C423．(溯源题)(2015·上海化学，13)实验室回收废水中苯酚的过程如下图所示。判断下列分析正误(1)操作Ⅰ中苯作萃取剂(　　)(2)苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的

6、大(　　)(3)通过操作Ⅱ苯可循环使用(　　)(4)三步操作均需要分液漏斗(　　)答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)√探源：本考题源于教材RJ选修5P54“实践活动”及其拓展应用，考查了处理酚类废水的方法及其酚类的性质。题组一　醇的结构与性质1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)解析　发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有42H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的

7、醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。答案　C2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。(2)能被氧化成酮的是________。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应，可以得到两种产物，①符合题意。答案　(1)②③　(2)①　(

8、3)①【规律总结】醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、都不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。42题组二　酚的结构与性质3．(2017·北京石景山区期末)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)A．该有机物的