2010-2011学年高中化学 第三章 第二节 醛同步学案 新人教版选修5.doc

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1、第二节　醛一、检验醛基的方法有哪些？其原理是什么？实验时应注意哪些问题？1．银镜反应醛具有较强的还原性，能被新制的银氨溶液氧化为羧酸，同时，Ag(NH3)2OH被还原为Ag，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜(否则，将析出呈黑色的银颗粒)。实验时应注意以下几点：(1)试管必须洁净。(2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。(3)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。(4)加热时不可振荡或摇动试管。(5)长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛

2、，也有可能使银镜反应实验失败。(6)必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag3N，易爆炸。2．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：(1)所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量。(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。(3)加热煮沸时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。特别提醒　做完银镜反应的试管，由于银附着致密，用试管刷刷

3、不去，并且银又不溶于一般的试剂，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。二、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物有哪些？其原理是什么？官能团试剂—C≡C—苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水√加成反应√加成反应××√取代反应√氧化反应酸性KMnO4溶液√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应注　“√”代表能，“×”代表不能。特别提醒　直馏汽油、苯、CCl415、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。三、醛的银镜反应以及与

4、新制Cu(OH)2悬浊液的反应常用于定量计算，其有关量的关系有哪些？1．一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：1mol～2molAg1mol～1molCu2O2．甲醛发生氧化反应时，可理解为：所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O特别提醒　利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应中的定量关系，可以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲醛最终的氧化产物为H2CO3。四

5、、有机化学反应中的氧化反应和还原反应是如何规定的？1．氧化反应在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。如：2CH3CHO＋O22CH3COOH2．还原反应在有机化学反应中，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH有机化学中氧化还原反应主要有：（1）氧化反应：①所有的有机物的燃烧均为氧化反应。②烯烃的催化氧化（加氧，生成醛或酮）、臭氧氧化分解、使酸性KMnO4溶液褪色。③炔烃、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色（如—CH3—COOH，去2个氢，加2个氧）。④醛→醛→羧酸。⑤—NH2中的N元素显－

6、3价，也易被氧化。具有还原性的基团主要有：—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO、—NH2等。常见的氧化剂有O2、O3、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。(2)还原反应：①烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。②醛、酮的催化加氢。③硝基苯还原为苯胺(—NO2―→—NH2，去2个氧、加2个氢)。注意①同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯烃、炔烃、醛等与H152的反应，既属于加成反应又属于还原反应，醇变成烯烃的反应既属于（分子内）脱水反应又属于消去反应等。这种情况在有机化学中比较普遍，

7、它启示我们要从多个角度去分析有机反应。②“AB”这条连续氧化链是“醇→醛→羧酸（—CH2OH→—CHO→—COOH）”或“烯烃→醛→羧酸(===CH2→—CHO→—COOH)”的特征；“CAB”这条氧化还原链是“醇←醛→羧酸(HOCH2—←—CHO→—COOH)”的特征；“AB＋C”是烯烃发生臭氧氧化和还原水解反应生成醛、酮或羧酸的特征。(式中的[O]可能代表O2/Cu、KMnO4/H＋、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等试剂)类型1醛的性质例1　根据柠檬醛的结构简式：，判断下列有关说法中不正确的是(　　)A．它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B．它可以使

8、溴水褪色C．它与银氨溶液发生反应生成银镜D．它的催化加氢反应产物的分子式为C10