Cu催化碳碳偶联反应.ppt

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1、Cu-catalyzedc-cbondcouplingreactionCouplingreactionClassification:Homocouplingreaction,Cross-couplingreactionCatalystsincommonuse:Na,Pd,Cu,Ni,etc.TheadvantageofCu-catalystCopperischeaperthanothercatalystssuchasPdPtNiandsoonTheconditionsoftheCu-catalystreactionismildandeasytogetCu-catalys

2、tsaremoreenvironmentallyfriendlyCu-catalyzedcouplingreactionGlaserreactionUllmannreactionCadiot-ChodkiewiczreactionCastro-StephensreactionSonogashirareactionOtherreactions一、GlaserreactionTags:1869,CuCl,sp-sp,aryneHaycouplingreaction:ChangethebaseNH4OHintoTMEDA,socanenhancethedissolvabili

3、tyinorganicsolvents,andincreasethekindsofsolvents.Eglintoncouplingreaction:UseCu(II)insteadofCu(I),suchasCupricacetate,andreplacethebasewithpyridineorotherorganicamines二、UllmannreactionTags:1903,Cu(0),sp2,aromatichalides三、Cadiot-ChodkiewiczreactionTags:1957,CuBr,Base,sp-sp,alkyne,Mechani

4、sm四、Castro-StephensreactionTags:1963,Cuprousacetylide,aromatichalides,sp-sp2,五、SonogashirareactionTags:1973,halogenatedetheneandarene,terminalalkynes,Pd,CuCl,sp-sp2J.Org.Chem.2008,73,9061–90649061六、Otherreactions1、sp-sp3Z.Lietal./Tetrahedron:Asymmetry17(2006)590–5972、sp2-sp3J.Org.Chem.19

5、94,59,4126-4130Org.Lett.,Vol.12,No.10,20103、sp3-sp3J.Org.Chem.2008,73,7822–78254、sp2+CO2Reference唐金玉,江焕峰等,Glaser偶联反应研究进展[J],有机化学,2005,,2(12),1503-1507潘元佳,铜催化的Ullmann反应研究进展评介[J],化工之友,2007,12,44-45Li,Z.P.MacLeod,P.D.Li,C.J.StudiesonCu-catalyzedasymmetricalkynylationoftetrahydroisoquinoline

6、derivatives[J],Tetrahedron:Asymmetry17(2006)590–597Ohmiya,H.Yokokawa,N,Copper-Catalyzedγ-SelectiveandStereospecificAllylArylCouplingbetween(Z)-AcyclicandCyclicAllylicPhosphatesandArylboronates[J],Org.Lett.,2010,12(10),2438-2440Borduas,N.Powell,D.A.Copper-CatalyzedOxidativeCouplingofBenzyl

7、icC-HBondswith1,3-DicarbonylCompounds[J],J.Org.Chem.2008,19(73),7821-7824Blckvall,J.E.Persson,E.S.MRegiocontrolinCopper-CatalyzedCrossCouplingofAllylicChlorideswithArylGrignardReagents[J],J.Org.Chem.1994,59,4126-4130Huang,H.Jiang,H.L.EfficientIron/CopperCocatalyzedAlkynyl

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