化学合成工艺试卷 B卷 2007-2008上学期.doc

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1、云南大学2007年至2008学年上学期化学科学与工程学院制药工程专业3年级（2005级）专业选修课《制药工程与工艺》期末考试（闭卷）试卷B卷满分：100分考试时间：120分钟任课教师：朱洪友学院：专业：学号：姓名：题号一二三四五六总分得分一、判断正误：正确的用“√”，错误的用“×”表示（每小题1分，共10分）1、化学药物合成技术含量高，技术更新快，工艺复杂，常采用连续方式生产（）2、技术及工艺的安全性、稳定性及“三废”的处理工艺是化学制药工艺学研究的重要内容（）3、GMP是《药品生产质量管理规范》的简称（）4、“放大效应”指的是药品生产过程中，由于投料量的大大增加，造成的

2、处理量及反应时间大大增加的一种现象（）5、在实验室完成的“小试”合成路线，也称之为工艺路线（）6、技术的先进性及经济的合理性是衡量工艺路线优劣的两个关键指标（）7、利用熔点图或溶解度图可实现对外消旋混合物、外消旋化合物及外消旋固体溶液的区分（）8、在其它条件相同的情况下，与直线式合成方法相比较，汇聚式合成方法可获得更高的最终产品收率（）9、某些有机反应在无溶剂的条件下也可以进行（）10、在有机反应中，搅拌只对反应速率产生影响，而不会对反应的重现性产生影响（）二、单项选择题：将合符题意的选项代号填入题后的括号中（每题2分，共20分）1、工业“三废”指的是（）A、三级废水B、

3、不可回收利用的工业废品C、过期、变质及有副作用的药品D、以上选项都不是2、以下不属于质子酸，但属于Lewis酸的是（）A、醋酸B、硝酸C、三氯化铝D、溴化钾3、下列化合物的碱性最强的是（）A、氢氧化钾B、叔丁醇钾C、乙醇钠D、丁基锂4、下列主要发生双分子取代反应(SN2)的是（）A、苯使溴水褪色B、CH3CH2CH2Cl的碱性水解C、叔卤代烷的碱性水解D、甲苯的催化氢化5、不属于单分子反应类型的是（）A、伯卤代烷的碱性水解B、酮型和烯醇式的互变C、顺反异构D、分子重排6、下列属于质子性溶剂有()A、甲醇B、二氯甲烷C、乙醚D、N,N-二甲基甲酰胺7、正交表用Ln(tq)表

4、示，其中t表示（）A、正交设计B、因素数C、水平数D、试验次数8、根据可逆反应工业乙醇钠的制备是采用下列哪种措施来生产的（）A、将反应体系的温度升高到100℃以上，用蒸馏的方法将水蒸出B、加入具有强吸水性的无水氯化钙，除去平衡体系中的水份C、在反应体系中加入高浓度的氢氧化钠溶液，使平衡向逆方向移动D、采用苯与水共沸分水的方法来制备乙醇钠9、对于平行反应，无法通过改变下列因素来改变生成物的比例的是（）A、改变反应体系的温度B、改变反应溶剂C、反应物的配料比或反应时间D、加入催化剂10、甲苯与溴在二硫化碳中反应生成的主产物是（）A、苯基一溴甲烷B、对溴甲苯C、邻溴甲苯D、对溴

5、甲苯与邻溴甲苯的混合物三、简答题：请简要回答下列问题（每题5分，共20分）1、工业中试中常存在的“放大效应”2、药物合成工艺中的“一锅法”3、以苯酚与乙酰氯在二硫化碳或硝基苯（三氯化铝催化）发生的Friedel-Crafts反应为例来说明反应溶剂对反应方向的影响并写出相应的反应式4、简要说明在药物合成中判断反应终点的常用方法四、合成、工艺题（共15分）：1、请以正丙苯及其它合适的试剂合成下列物质，写出相应的反应式（4分）：2、以下是维生素C的性状：（1）、白色结晶或结晶性粉末，无臭、无味，久置色渐变黄；（2）、水溶液呈酸性，2%溶液的PH值为2.4-2.8；（3）、熔点1

6、90-192℃（同时分解）；（4）、有旋光性；（5）、易溶于水及甲醇，微溶于已醇及丙酮，不溶于醚、苯等非极性溶剂；（6）、具有还原性，易被氧化成具有双酮结构的去氢抗坏血酸，微量金属离子可加速其氧化，干燥时在空气中相当稳定，遇水易被空气氧化；根据上述性状，结合所学的知识，说明维生素C在精制过程中的主要工艺、注意事项及维生素C的保存方法（6分）3、如何以石灰石、苯为原料将工业废水中存在的苯酚钠回收为较纯的苯酚，写出相应的反应式及操作方法（5分）五、分析、推断题（20分）：（1）、从熏衣草油中提取的一种醇叫沉香醇，化学式为C10H18O，它可与2molBr2加成，沉香醇用KMn

7、O4氧化可得到：当用氢溴酸与沉香醇反应得到A(C10H17Br)，A仍可使溴水褪色。反应得到。①写出沉香醇的构造式（3分），并给出系统命名（2分）；②写出A的构造式和由牛儿醇生成A的历程（5分）。（2）、氯代新薄荷烷（A）用EtONa/EtOH处理，迅速生成一个混合物：30%的2—薄荷烯（B）和70%的3—薄荷烯（C），而其差向异构体氯代薄荷烷（D）在同样的条件下却只能缓慢的反应，得到唯一产物2—薄荷烯（B），试就此提出合理解释(5分)。（3）、今需合成甲基叔丁基醚(CH3OC(CH3)3)，有人用甲醇钠(CH3ONa)加到叔