氧化偶联反应和酸催化反应制备活性买麻藤醇二聚体衍生物.pdf

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1、有机化学ChineseJournalofOrganicChemistryARTlCLE氧化偶联反应和酸催化反应制备活性买麻藤醇二聚体衍生物姚春所林茂木杨庆云(中国医学科学院北京协和医学院药物研究所天然药物活性物质与功能国家重点实验室北京100050)摘要以天然得到的买麻藤醇为原料，以FeCI3．6H2O为氧化剂进行氧化偶联反应和酸催化二聚反应，获得了2个新的买麻藤醇二聚体及一个新的苯基萘衍生物：4-[1．(2，6．二羟基苯基)．2一(3，5．二羟基苯基)乙基】．2．[(1D一2．(3，5．二羟基苯基)乙烯基]_1，3-苯二醇(1)，2-i1

2、．(2，6一二羟基苯基)一2一(3，5二羟基苯基)乙基]．5一[(1)．2．(2，6．二羟基苯基)乙烯基]-1，3-苯二醇(2)和4．(6，8一二甲氧基．2．萘基)．1，3-苯二醇(3)．应用波谱分析的方法确定了它们的结构，并分别讨论了它们可能的形成机理．其中，化合物1和2首次为人工合成的二苯乙烯链状二聚体．活性测试结果表明，化合物1，2和3显示有较强的抗氧化活性，其ICs0值分别为6．29×10～，4．19×10和2．96×10mol·L；化合物2还显示有较强的抗炎活性．关键词买麻藤醇二聚体；氧化偶联反应；生物活性Preparationo

3、fActiveGnetolDimersbyOxidativeCouplingReactionandAcid—CatalyzedDimerizationYao，ChunsuoLin，MaoYang，Qingyun(StateKeyLaboratoryofBioactiveSubstanceandFunctionofNaturalMedicines，InstituteofMa~rMMedica，ChineseAcademyofMeScalSciencesandPekingUnionMeScalCollege，Beijing100050)Abst

4、raetOxidativecouplingreactionwithFeC13．6H2Oasoxidantandacid．catalyzeddimerizationofnaturalgnetolinmethanolaffordedtwonewgnetoldimersandonenewphenylnaphthalenederivative：4-[1一(2，6一dihydroxypheny!)一2一(3，5一dihydroxypheny1)ethy1]-2_【(1D一2一(3，5-dihydroxypheny1)etheny1]一1，3一benz

5、enediol(1)，2-[1一(2，6一dihydroxypheny1)-2-(3，5一di—hydroxypheny1)ethy1]-5-[(1-2一(2，6一dihydroxypheny1)etheny1]一1，3一benzenediol(2)and4-(6，8一dimethoxyl一2-naphthaleny1)一1，3-benzenediol(3)．Theirstructureswereelucidatedonthebasisofspectralanalysis，andtheirpossibleformationmecha．nis

6、mswerediscussed．1and2werenewlinearstilbenedimerssynthesizedforthefirsttime．Pharmacologica1testsshowed1．2and3toexhibitpotentanti-oxidationactivitywimIC0valuesof6．29×10一．4．19×l0一。，and2．96×10一’mol·L～，respec—tively，and2wasshowntohavepotentanti—inflammatoryactivity．Keywordsgnet

7、oldimer；oxidativecouplingreaction；bioactivity文献报道二苯乙烯及其低聚芪类化合物表现出多成的二聚体)J，在天然界还没有发现别的买麻藤醇低种多样的生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌、抗HIV及聚芪类化合物．在前期的研究中，本研究组[5】曾先后抗肿瘤等[1]．尤其是异丹叶大黄素和白藜芦醇对白三烯报道了异丹叶大黄素低聚体和白藜芦醇低聚体的合成的生成抑制和受体拮抗显示了很强的生物活性[2]．近年和制备．为了获得结构类型多样的低聚芪类化合物进行来，随着对植物活性成分的深入研究，越来越多的天然生物活性筛选，以发现

8、活性更强的化合物作为进一步深低聚芪类化合物被分离出来，包括白藜芦醇低聚体、异入研究开发的候选药物，同时深入研究买麻藤醇聚合反丹叶大黄素低聚体以及氧化白藜芦醇低聚体等．同时，应的规