木脂素的结构性质及其提取方法.ppt

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1、苯丙素类——木脂素lignans木脂素lignans1木脂素的结构分类2木脂素的理化性质3木脂素的提取分离苯丙素类（phenylpropanoids）天然化学成分中由苯环和3个直键碳连在一起为单位，以一个或几个C6-C3构成的化合物统称为苯丙素类苯丙素类苯丙烯及其氧化程度不同的衍生物香豆素木脂素广义苯丙素：简单苯丙素类—苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸类香豆素类（1分子C6—C3单元）木脂素类（2分子C6—C3单元）木质素类（多分子C6—C3单元）黄酮类（C6—C3—C6单元）木脂素（lignans）由苯丙素氧化聚合而成的天然产物，通常指二聚物，少数是三聚物和

2、四聚物木脂素的定义由于主要存在于植物的木质部或开始析出时呈树脂状，所以称木脂素。二聚物多数由'(或88')碳原子相连而成（8-8’）(β-β’)1.木脂素的结构分类按聚合位置分类：通过β-C聚合——木脂素通过其他位置聚合——新木脂素β按r-碳原子是否为氧化型分类木脂素—由r-氧化型苯丙素（如桂皮酸、桂皮醇）聚合生成的化合物。新木脂素—由r-非氧化型苯丙素（如丙烯苯或烯丙苯）聚合而成的化合物组成木脂素的单体有四种：r-碳原子氧化型的木脂素类r-碳原子未氧化型的新木脂素类烯丙苯丙烯苯木脂素的一些新类型：苯丙素低聚体——三聚体、四聚体等三聚体称为倍半木脂素

3、（sesquilignan）四聚体称为二木脂素（dilignan）杂木脂素——由一分子苯丙素与黄酮、香豆素等结合而成；如黄酮木脂素、香豆素木脂素等降木脂素(norlignan)——母核只有16-17个碳原子简单木脂素单环氧木脂素木脂内酯双环氧木脂素环木脂素环木脂内脂联苯环烯型其它木脂素类按照结构母核分类木脂素．简单木脂素(simplelignans)两分子苯丙素仅通过β位碳原子(C8-C8/)连接而成。骨架编号基本骨架简单木脂素(simplelignans)二苄基丁烷类去甲二氢愈创木脂酸（蒺藜科植物中得到的，具有邻二酚羟基，常用作抗氧剂）单环氧木脂素（m

4、onoepoxylignans）单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还存在7-O-7′或9-O-9′或7-O-9′等四氢呋喃结构。木脂内酯（lignanolides）在简单木脂素基础上，9、9，位环氧，C9为C＝O基。R=H牛蒡子苷元R=glc牛蒡子苷木脂内酯（lignanolides）在简单木脂素基础上，9、9，位环氧，C9为C＝O基。桧脂素（从松柏及台杉心材中得到的桧脂素）OOOOOO木脂内酯（lignanolides）扁柏脂素台湾扁柏双环氧木脂素（bisepoxylignans）这是由两分子苯丙素侧链相互连接形成两个环氧（即具有双骈四氢呋喃

5、环）结构。（+）-芝麻脂素双环氧木脂素（bisepoxylignans）连翘脂素R=H连翘苷R=glc环木脂素(cyclolignans)在简单木脂素基础上，通过一个苯丙素单位中苯环的6位与另一个苯丙素单位的7位环合而成的环木脂素。分成苯代四氢萘、苯代二氢萘及苯代萘等结构类型芳基萘芳基二氢萘芳基四氢萘环木脂素(cyclolignans)异紫杉脂素环木脂内酯（cyclolignolides）4-苯代-2,3-萘内酯1-苯代-2,3-萘内酯OO1234OO1234芳基萘类木脂素以氧化的γ－碳原子缩合形成内酯，根据内酯环合方式分上向和下向二种环木脂内酯（cycl

6、olignolides）R=Hl-鬼臼毒脂素R=glcl-鬼臼毒脂素-β-O-葡萄糖苷钝叶鬼臼Podophyllumpeltatum联苯环辛烯型木脂素(dibenzocyclooctenelignans)结构中既具有联苯的结构，又具有环辛二烯的八元环结构联苯环辛烯型R=H五味子醇R=CH3五味子素联苯环辛烯型木脂素(dibenzocyclooctenelignans)五味子Schisandrachinensis联苯型木脂素(biphenylenelignans)两个苯环通过3-3′直接相连而成，其侧链为未氧化型。厚朴酚和厚朴酚厚朴Magnoliaoffici

7、nalis其他木脂素将一个苯丙素的脂肪烃基碳与另一分子苯环相连接，或苯丙素的苯基相连接构成的各种木脂素归类为新木脂素1.尤普麦特苯骈呋喃类苯丙素单元的C-8与另一苯丙素的C-3’相连，C-7同时与C-4’通过氧连接形成。尤普麦特烯2.伯彻林苯骈呋喃类苯丙素单元的C-8与另一苯丙素的C-1’相连，同时C-7与C-2’通过氧连接形成，且C-1’位有丙烯基的苯取代四氢呋喃环结构骨架。伯彻林3.双环辛烷型苯丙素单元的C-8与另一苯丙素的C-3’相连，同时C-7与C-1’直接连接，形成一个与环己烃相并的苯取代五元环结构骨架。4.风藤酮型苯丙素单元的C-8与另一苯丙素的

8、C-1’相连，同时C-7与C-9’直接连接，形成有螺