相转移催化合成1,4-二（1-咪唑甲基甲酰胺基）苯.pdf

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1、第36卷第1期青岛科技大学学报(自然科学版)Vo1．36No．12015年2月JournalofQingdaoUniversityofScienceandTechnology(NaturalScienceEdition)Feb．2015文章编号：1672—6987(2015)01—0016-04；DOI：10．16351／j．1672—6987．2015．01．003相转移催化合成1，4一二(1一咪唑甲基甲酰胺基)苯李银华，温永红(青岛科技大学化学与分子工程学院，山东青岛266042)摘要：利用相转移催化法，以对苯二胺和咪唑为原料，经两步反应合成了一种双咪唑化合

2、物1，4一二(1-咪唑甲基甲酰胺基)苯，通过元素分析、HNMR及¨CNMR对化合物进行了表征。考察了催化剂种类、催化剂用量及反应时间等因素对反应收率的影响。得到最佳反应条件：，2(咪唑)：(氢氧化钠)：(1，4一二(氯甲基甲酰氨基)苯)一2．2：2．2：1．0，反应温度6O℃，反应时间3h，三乙基苄基溴化铵为催化剂，摩尔分数为1％。在最佳反应条件下，1，4一二(1-咪唑甲基甲酰胺基)苯的收率可达97。关键词：相转移催化；双咪唑；对苯二胺中图分类号：TQ253文献标志码：ASynthesisof1，4-Bis(2C(1H—imidazol一1一y1)acetami

3、no)benzenebyPhaseTransferCatalysisLIYin—hua，WENYong—hong(CollegeofChemistryandMolecularEngineering，QingdaoUniversityofScienceandTechnology，Qingdao266042，China)Abstract：Anewdiimidazole，1，4-bis(2一(1H—imidazol一1一Y1)acetamino)benzene，wassynthesizedbyuseof1，4-benzene—diamineandimidazoleas

4、materialandbenzy1triethyl—ammoniumbromideasphasetransfercatalyst．ThecompoundwascharacterizedbyHNMR，。CNMRandelementalanalysis．Theeffectsofthemainfactorssuchasthetypeofcatalyst，theamountofcatatystandreactiontimeontheyieldwerestudied．Theop—timumconditionswereasfollews：(imidazole)。(NaOH)

5、：(1，4-bis(chloromethylformylamino)benzene)一2．2：2．2：1．0，reactiontemperature60℃，reactiontime3h，BIEABascatalyst．Undertheoptimumconditions，theyieldof1，4-bis(2-(1H—imidazol一1一y1)acetamino)benzenecanreachto970A．Keywords：phasetransfercatalysis；bis—imidazole；1，4-benzene—diamine咪唑及其衍生物是一类重要的杂

6、环化合物。咪唑及其衍生物在精细化学品等领域应用也十分由于咪唑环具有共轭酸碱、配位络合和亲核取代广泛。双咪唑是合成咪唑环番、多齿配体、药物和性能，在有机合成、药物化学、咪唑翁离子液体、超精细化学品以及构筑人工酶和受体的重要配体，分子催化、分子自组装领域得到了广泛应用引。开发它们的简便有效的合成方法，近年已引起广收稿日期：2014—04—03基金项目：国家自然科学基金项目(20971076)．作者简介：李银华(1987一)，女，硕士研究生．*通信联系人第1期李银华等：相转移催化合成1，4-二(1一咪唑甲基甲酰胺基)苯17泛关注_6蜘。文献I-9]曾经报道了在强碱存在

7、条件氯，约30rain内滴加完毕。然后去掉冰浴，在室温下咪唑与二卤化合物反应，有效抑制季铵化副反下搅拌回流，反应24h，有大量紫色沉淀生成。抽应，高产率地制备双咪唑衍生物。相转移催化是滤，沉淀用苯洗3次，再用蒸馏水洗3次，干燥得到有机合成中广泛使用的合成方法之一，已用于合淡紫色固体为中间体(1)，产率为90．4。成许多重要的有机化合物，如间甲苯基卞基1．3．21，4一二(1-咪唑甲基甲酰胺基)苯(2)的l々醚[1、苯基(3-环氧丙烷基)醚及N一乙基咔合成唑。等。向250mL三口烧瓶中依次加入2．00g(27为了进一步探索和设计能与金属离子形成稳mmo1)咪唑、1

8、．01g(27mmo1)