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时间:2020-04-28
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1、有机分子共平面问题有机分子中原子的共线、共面的判定属一维、二维的问题,但因存在着线面,面面交叉的问题,有一定的难度。解答此类题目关键的是掌握五种简单分子的构型、理解单键旋转的思想。按照由简单到复杂的思路灵活判定解决问题。一。五种最简单有机物的空间构型⑴甲烷分子(CH4)为正四面体结构,其分子最多有3个原子共平面;⑵乙烯(H2C===CH2)分子是平面结构,所有原子共平面;⑶乙炔(H—CC—H)分子是直线型结构,所有原子在同一直线上;⑷苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,所有原子共平面;⑸甲醛分子(HCH
2、O)是平面结构,所有原子共平面。二。单键的旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。三.规律分析⑴共线分析:①任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。②任何满足炔烃其所有原子均在同一直线上。⑵共面分析:①在中学所学的有机物中,所有的原子共平面的有:CH2=CH2、CHCH、C6H6②在中学所学的有机物中,所有的原子可能共平面的有:CH=CH2、CH2=CH-CH=CH2、CH2=CH-CH=CH2、CCH典型题例分析例1.描述CH3-CH=CH-CC-CF3分子结构的下列叙述中
3、,正确的是()A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上解析:此题以乙烯和乙炔的结构为基础,在解题的时候应该回忆出乙烯的平面结构以及乙炔的线型结构,并牵引到本题。把有机物看成是乙烯分子中H原子分别被-CH3和-CC-CF3取代,画出图。故选BC例2.下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()A.CH≡CH—CNB.CH2=CH—CH=CH2C.D.解析:D选项因为有一个甲基,若把与甲基相连的那个C看成是
4、H的话,就相当于一个CH4,而甲烷分子里最多三原子共面。故选D.例3.描述结构的下列叙述中,正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一个平面上D.12个碳原子有可能都在同一个平面上解析:根据对各种简单分子结构模型的掌握画出如下图故选BD例4.我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现,某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?解析:对于比较复杂的有机分子结构,关键是要使其由
5、复杂而至简单,分解成熟悉的五种基本类型中的几种。由苯的结构可知中C原子是共平面的。由乙烯的结构可知中的碳原子是共面的—C5H11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析,结合碳碳单键可以旋转,可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。
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