12-22解析有机物分子中原子共平面、共直线问题

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1、如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以下五种最简单物质的结构进行分析。(1)乙烯()分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔()分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛()分子是平面结构，4个原子共平面。例1请分析苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面?例2：有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上

2、?例3：结构式为的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？巩固练习1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂—12的说法正确的是（）A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的C属于正四面体的空间结构D只有一种结构8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确是()A．分子式为C25H20B．分子中所有原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面10、下图是某药物中间体的结构示意图：试回答下列问题：⑴观察上面的结构式与立体模型，通

3、过对比指出结构式中的“Et”表示；该药物中间体分子的化学式为。⑵请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件。⑶解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR）。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。4现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式：。11、在烷烃分子中的基团：中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2

4、、n4＝1。试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。①烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0＝_______。②四种碳原子数之间的关系为n1＝__________。③若分子中n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）________。12、食盐测定某有机物元素质量组成为C：69，H：4.6，N：8.0，其余是O，相对分子质量在300-400之间，试确定该有机物的：（1）实验式；（2）相对分子质量；（3）分子式。一、甲烷的空间构型----正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109

5、度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示：C-C单键可以自由转

6、动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。二、乙烯的空间构型----平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构，键角为120度，C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：C=C不能转动，C-H键可以转动。以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）4显然，

7、实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的空间构型----直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，C≡C不能转动，而C-H键可以转动。以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔.乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如

8、图六实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳