有机物同分异构体的书写方法.doc

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1、有机物同分异构体的书写方法（一）同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构（类别异构）（详见下表）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃环烷烃CH2=CHCH3CnH2n-2炔烃二烯烃环烯烃CHCCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇环醇环醚CH3CH2CHOCH3COCH3CH2=CHCH2OHCnH2nO2羧酸酯羟基醛羟基酮CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n-6O酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH

2、3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）（二）同分异构体的书写规律1.主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间2.按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，无论按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。（三）同分异构体数目的判断方法1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2，2，3，3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、

3、环己烷、乙炔、乙烯等分子的一卤代物只有一种；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、丁烯、戊炔有3种；（4）丁基C8H10有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）戊基、C9H12有8种。2.基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。3.替元法例如：C6H4Cl2有3种，C6H2Cl4有3种（将H替代Cl）。4.对称法（又称等效氢法）判断方法如下：（1）同一C原子上的氢原子是等效的（2）同一C原子所连甲基上的氢原子是等效的（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的【典型例题】第9页例1：某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是

4、（）A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14解析：分析C3H8、C4H10、C6H14的各种结构，生成的一氯代物不止1种。由CH4、C2H6的一氯代物只有1种，得出正确答案为C。答案：C例2：液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：、、；（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是、__________、_____________、______________。解析：（1）无类别异构、位置异构之虑，只有

5、—C4H9的碳架（链）异构；（2）题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。通过有序的思维来列举同分异构体可确保快速、准确。可按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序地列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。某有机物与H2按1：1物质的量之比加成后生成的产物结构为：则该有机物可能的结构有（）种（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。解析：某有机物与H2按1：1物质的量之比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况。答案：4解题体会：该题的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物的结构，确

6、定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。提分技巧确定有机物同分异构体的策略1.有序策略第9页书写同分异构体时，要防止遗漏和重复。必须遵循有序原则，在判断时考虑：（1）对于多元取代同分异构体数目的确定，先分析一元取代物的同分异构体数目，再在一元取代物的基础上逐一分析二元取代物的数目，依此类推……（2）不同种类异构体类型的确定顺序是：类别异构→位置异构→碳链异构→立体异构。（3）碳链异构时遵循“主链由长到短，支链由整到散、位置由边到心、排列由邻到间”

7、的原则。（4）书写醛（R—CHO）、羧酸（R—COOH）的同分异构体时，往往把醛基、羧基单独列出，然后再考虑剩余烃基（—R）的同分异构体。如：已知丁基有4种同分异构体，不必试写，立即可判定化学式为C5H10O的醛有4种。2.等效氢策略在判断有机物取代后的产物时，常常需要考虑同分异构体的存在，其实质就是看取代前处于不同位置的氢原子数目，在判断时需要运用等效氢思维。等效氢就是指从位置上等同的氢原子，一般情况下相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢为等效氢。“等效氢”的判断原则：（1）同一碳原子上的氢原子是等效氢，如甲烷中的4个氢原子等同。（2）同一碳原