实验4安息香及其衍生物的合成和表征

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1、安息香及其衍生物的合成及表征实验四NORTHWESTUNIVERSITY化学实验教学中心实验目的1、学习辅酶催化合成安息香的原理及其合成方法2、学习二苯乙醇酸的重排反应3、掌握利用薄板检测反应进程实验安排安息香的合成及表征二苯基乙二酮的合成与表征二苯基乙醇酸的合成与表征嘧啶环噻唑环VB1又称硫胺素或噻胺，是一种重要的辅酶实验原理化学反应式本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香（二苯羟乙酮）缩合反应。安息香的合成及表征反应机理维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢原子，产生的碳负离

2、子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。1、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基亲核加成生成，形成烯醇（胺）式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。2、安息香的合成及表征反应机理烯醇（胺）式加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合物。3、辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。4、安息香的合成及表征催化剂除VB1、CN-外，噻唑啉离子（）、三乙氧基膦和氯化三甲基硅()在LDA存在下、烷基或芳基取代的咪唑啉啶（）也可催化安息香缩合。催化剂的作用1、亲核试剂2、其吸电子作用使-CHO上的H活泼，从而能发生质子交换，

3、生成C-使醛基成为亲核试剂3、又是好的离去基，可以脱去-安息香的合成及表征实验流程催化剂制备安息香合成安息香结构表征（红外光谱）VB1+水乙醇氢氧化钠冰水浴，缓慢加入，维持PH=9~10噻唑环在氢氧化钠溶液中易开环失效苯甲醛水浴上温热1.5h，水浴温度保持在60~75℃，切勿加热至剧烈沸腾，此时反应液呈桔黄（红）色均相，冷至室温，析出浅黄色结晶，进一步冰浴结晶完全。若呈油状物析出，则需重新加热呈均相，再缓慢冷却结晶。粗品用95%乙醇重结晶。安息香的合成及表征实验特别强调：1>3mol/L氢氧化钠的用量2加热的温度控制3粗产物提纯时的溶剂量4熔点测

4、定用的仪器型号5红外光谱图的解析思考题：要求全做(第1,2,3题)实验报告记录要求：各个现象、试剂用量、反应瓶大小、粗和纯产物的表征纯度的测量数据及所用仪器型号、粗和纯产物的外观情况、波谱数据及分析、小结等等附加：本实验进行中必须完成6块薄层板的制备，为下次实验做好准备。实验原理化学反应式二苯基乙二酮的合成及表征本实验采用硝酸氧化法虽较为简便，但反应中释放的二氧化氮对环境产生污染；实验进程监控采用薄层层析法，虽不能准确反应混合物中各组分的含量，但是可以方便的在线反应进程，在实际生产中，有效地控制反应进程对于节约能源等有重要的意义。采用方法一：硝酸

5、氧化法1先活化薄层板（从低温升起，到105℃时开始计时0.5h）2安装仪器，请勿忘记安装气体吸收装置！！3反应开始后（到所需温度后），每隔一定时间，用薄层板检测反应进程，直到反应完成（注意：一块板可点两个样，第一次点一个标准样；取样浓度要控制，否则展不开；展开剂用二氯甲烷；薄层板用紫外灯显色，画下斑点实际形状；最终将所有板画在报告纸上）4粗产物提纯用甲醇5测熔点6与安息香一起做紫外图谱思考题：做第4，5题薄层层析监测反应进程示意二苯基乙二酮的合成及表征合成步骤二苯基乙醇酸的合成及表征实验原理二苯基乙醇酸重排二苯基乙醇酸的合成及表征重排机理（TM）

6、加料KOH+水二苯乙二酮+EtOH冷却水浴回流HCl调pH值纯化、表征pH=2二苯基乙醇酸的合成及表征合成步骤二苯基乙醇酸的合成及表征注意事项选用方法二只能用氢氧化钾，不能用氢氧化钠称产量，测熔点，回收产物思考题：6,7,8实验报告记录要求：各个实验现象：试剂用量、反应瓶大小、温度、时间、粗和纯产物的外观情况及重量、熔点等