羧酸及其衍生物课件

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1、第十六章羧酸及其衍生物18一、羧酸的构造和分类二、羧酸的命名三、羧酸的物理性质四、羧酸的化学性质五、重要的羧酸第一节羧酸（carboxylicacid)28一、羧酸的构造及分类羧酸结构-COOH：carboxy(l)-CO-:carbonyl-OH:hydroxy(l)38羧酸分类按R不同分为：脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香酸三类按所含羧基的数目分为：一元酸、二元酸、多元酸一、羧酸的构造及分类48羧酸分类甲酸硬脂酸（十八烷酸）油酸（9-十八碳烯酸）亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）一、羧酸的构造及分类58羧酸分类环己烷羧酸苯甲酸苯乙酸一、

2、羧酸的构造及分类68羧酸分类琥珀酸（丁二酸）马来酸（顺丁烯二酸）草酸（乙二酸）一、羧酸的构造及分类78环戊烷羧酸（环戊基甲酸）β-苯基丙烯酸（肉桂酸）9-十八碳烯酸（油酸）二、羧酸的命名88低级饱和脂肪酸(甲酸、乙酸及丙酸)是具有强烈刺激性气味的液体；中级的(C4～C9)羧酸是带有不愉快气味的油状液体；C10及C10以上的羧酸为无味的蜡状固体，挥发性很低。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高。三、羧酸的物理性质98由于分子间存在两个氢键，双分子缔合，沸点很高（比醇还高）。小分子酸可和水混溶。三、羧

3、酸的物理性质108酸性羟基被取代脱羧反应α-氢的反应四、羧酸的化学性质118四、羧酸的化学性质1.酸性饱和脂肪酸中，与羧基碳原子相连的烷基具有供电子诱导效应（+I），使羧基上的氢较难离解，酸性较甲酸弱。当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后，由于卤原子的吸电子诱导效应（-I），酸性增强。128四、羧酸的化学性质1.酸性pKa羧酸:4~5；碳酸：6.35；苯酚：10138强弱比较:α-氯丁酸>β-氯丁酸>γ-氯丁酸吸电子基使酸性增大;吸电子基与羧基离得越近,酸性越大;推电子基使酸性减弱氟乙酸>氯乙酸>溴乙酸>碘乙酸四、羧酸的化学性质1.酸性1

4、48pKa3.404.034.204.31（甲酸pKa=3.75;乙酸pKa=4.75）四、羧酸的化学性质1.酸性1582.羧基中OH的取代反应酰卤Acidhalide酸酐Acidanhydride酯Ester酰胺Amide四、羧酸的化学性质168四、羧酸的化学性质（1）酯化反应(esterification)2.羧基中OH的取代反应178（2）酰卤(acylhalide)的生成四、羧酸的化学性质2.羧基中OH的取代反应188(3)酸酐(acidanhydride)的生成四、羧酸的化学性质2.羧基中OH的取代反应198四、羧酸的化学性

5、质2.羧基中OH的取代反应(3)酸酐(acidanhydride)的生成208四、羧酸的化学性质2.羧基中OH的取代反应(3)酸酐(acidanhydride)的生成218四、羧酸的化学性质2.羧基中OH的取代反应(4)酰胺(amide)的生成228四、羧酸的化学性质3.脱羧反应和二元酸的受热反应238四、羧酸的化学性质3.脱羧反应和二元酸的受热反应248四、羧酸的化学性质3.脱羧反应和二元酸的受热反应258四、羧酸的化学性质4.α–H的卤代作用268五、重要的羧酸甲酸：蚁酸乙酸：醋酸乙二酸：草酸苯甲酸：安息香酸278第二节羧酸衍生物

6、(derivative)一、羧酸衍生物的结构和命名二、羧酸衍生物的物理性质三、羧酸衍生物的化学性质288三、羧酸衍生物的化学性质1.水解活性顺序：酰卤>酸酐>羧酸脂>酰胺2982.醇解三、羧酸衍生物的化学性质3083.氨解三、羧酸衍生物的化学性质3181.乙酐2.光气和双光气四、重要的羧酸衍生物328谢谢！338