克拉霉素的合成进展

《克拉霉素的合成进展》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、2002年第22卷有机化学Vol.22,2002第12期,951～963ChineseJournalofOrganicChemistryNo.12,951～963·综述与进展·克拉霉素的合成进展XX孙京国梁建华邓志华姚国伟(北京理工大学生命科学与技术学院北京100081)摘要克拉霉素属大环内酯类抗生素,是第二代红霉素产品,其抗菌谱广,抗菌活性高,药代动力性能好,在国内外受到广泛重视,有着极其重要的应用和发展前景.对克拉霉素研究的起源与发展、研制历程、合成过程中62羟基甲基化选择性、活泼基团的保护与脱保护、各种克拉霉素合成工艺路线以及最新合成方法进行了较

2、为详细的综述.关键词克拉霉素,合成,综述ProgressinSynthesisofClarithromycinXSUN,Jing2GuoLIANG,Jian2HuaDENG,Zhi2HuaYAO,Guo2Wei(SchoolofLifeScienceandTechnology,BeijingInstituteofTechnology,Beijing100081)AbstractClarithromycin(62methylerythromycinA,1)isoneofthemostimportantmacrolideantibiotics.Asthes

3、econdgenerationoferythromycin,itisabroad2spectrumantibioticwithstrongantibacterialactivityandmorefavorablepharmacokineticbehavior.Ithasbeenattractedmuchattentionandshowsabrightfutureintheapplicationanddevelopment.Thepresentreviewdescribesitssynthesisanddevelopment,includingitsdi

4、scov2ery,theartsofselective62OH2methylationsynthesis,varioustechniquesofintroductionandeliminationoftheprotectivegroup,diverseroutesofclarithromycinpreparationandlatestsynthetictechniques.Keywordclarithromycin,synthesis,review克拉霉素(Clarithromycin,简称CAM),化学名称Co.Ltd.)在1980年发现、后由美国雅

5、培公司(Abbott(-)22R,3S,4S,5R,6R,8R,10R,11R,12S,13R232Laboratories)开发成功、并在1991年10月由美国[(2,62二去氧232C2甲基232O2甲基2α2L2吡喃核糖基)FDA批准上市的一种新型红霉素药物.克拉霉素分氧]2132乙基211,122二羟基262甲氧基22,4,6,8,10,子结构见1,文献中出现过的克拉霉素其它名称和122六甲基{[(3,4,62三去氧232二甲氨基)2β2D2吡喃商品名有甲红霉素,62甲基红霉素,62甲氧基红霉木糖基]氧}2142氧环十四烷21,92二酮,(-)

6、22R,3S,素,克红霉素,克拉仙,62Methylerythromycin,Clacid,4S,5R,6R,8R,10R,11R,12S,13R232[(2,62Dideoxy2Claricid,Biaxin,Macladin,Naxy,Veclam,Zeclar,32C2methyl232O2methyl2α2L2ribo2hexopyranosyl)2oxy]2CLM,TE2031和A256268等.分子式C38H69NO13,分132ethyl211,122dihydroxy262methoxy22,4,6,8,10,122子量747.96.由

7、于克拉霉素的抗菌活性强、组织分hexamethyl{[(3,4,62trideoxy232dimethylamino)2β2D2xy2布广而且浓度高,具有非常广泛的临床应用前景,因lo2hexopyranosyl]oxy}2142oxacyclotetradecane21,92dione,而受到了全世界医药界的普遍重视.与红霉素相比,是由日本大正制药株式会社(TaishoPharmaceutical它克服了红霉素对酸不稳定的缺点,降低了胃肠道XE2mail:yao-guowei@163.comReceivedDecember17,2001;revise

8、dandacceptedApril11,2002.国家经贸委技术创新(No.O1BK2009)