（江苏选考）2021版新高考化学一轮复习专题9有机化合物及其应用11小专题突破15有机综合推断题突破策略教学案苏教版.doc

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1、小专题突破15　有机综合推断题突破策略[专题精讲]一、根据转化关系进行推断有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，且有一部分产物或衍变条件常常是已知的，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及其衍生物之间的转化关系和转化条件。1．甲苯的一系列常见衍变关系2．二甲苯(如对二甲苯)的一系列常见衍变关系16　(2020·济宁一模)合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图：已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；②TsCl为。16(1)A的结构简式为________。(2)E的分子式为_

2、___________；G中含氧官能团的名称为________。(3)由E生成F的反应类型是________。(4)W是D的同分异构体。W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应；1molW最多可与4molNaOH反应，W的同分异构体有________种；若W的1H核磁共振谱只有4组峰，则W的结构简式为______________________。【解析】　根据A的分子式为C2H4O及已知信息①可知，A的结构简式为，B()与TsCl发生取代反应生成C()，C再与D()发

3、生取代反应生成E()，E再与HNO3发生取代反应(硝化反应)生成F()，F与氢气发生还原反应生成G()。(1)通过以上分析可知，A的结构简式为。(2)E的结构简式为，则其分子式为C13H16O6；G中的含氧官能团为醚键和羧基。(3)由E生成F的反应类型是取代反应。(4)W是D的同分异构体。W是三取代芳香族化合物，说明W含有苯环；既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明W含有酯基、醛基和酚羟基；1molW最多可与4molNaOH反应，则W含有两个酚羟基、一个HCOO—，如果两个—OH处于

4、邻位，有2种同分异构体，如果两个—OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个—OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体共有6种；若W的1H核磁共振谱只有4组峰，则W的结构简式为【答案】　(1)　(2)C13H16O6　醚键和羧基　(3)取代反应(或硝化反应)16二、依据反应试剂及条件、现象和性质进行推断1．以反应试剂及条件为突破口反应试剂及条件有机反应类型氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯、苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键或碳碳叁键的加成、酚取代氢气、催化剂、加热碳碳双键、

5、碳碳叁键、芳香烃、醛、酮的加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等的氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热醛、葡萄糖等的氧化(实质为的氧化)氢氧化钠水溶液、加热卤代烃、酯等的水解氢氧化钠醇溶液、加热卤代烃的消去浓硫酸、加热醇的消去、醇和酸的酯化、纤维素水解、成醚反应浓硝酸、浓硫酸、加热苯环上的取代稀硫酸、加热酯、低聚糖、多糖等的水解氢卤酸、加热醇的取代2.以反应现象为突破口反应现象结论溴水褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基等酸性K

6、MnO4溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基、醇羟基、酚羟基或有机物为苯的同系物等遇FeCl3溶液发生显色反应有机物中含有酚羟基16生成银镜或砖红色沉淀有机物中含有遇浓硝酸变黄有机物为含有苯环结构的蛋白质与钠反应产生气体(H2)有机物中可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生气体(CO2)有机物中含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀有机物中含有酚羟基3.以反应的定量关系为突破口物质化学反应定量关系烯烃与X2、HX、H2、H2O等加成1mol～1molX2(HX、H2、H2O)炔烃与X2、HX、H2等加成1m

7、ol——C≡C——～2molX2(HX、H2)醇与Na反应1mol—OH～1molNa～0.5molH2续　表物质化学反应定量关系醛与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应1mol—CHO～2molAg(或1molCu2O)1molHCHO～4molAg(或2molCu2O)(1molHCHO相当于含2mol—CHO)羧酸与Na2CO3、NaHCO3反应1mol—COOH～0.5molNa2CO3～0.5molCO21mol—COOH～1molNaHCO3～1molCO2与醇发生酯化反应1mol—COOH～1mol—

8、OH酚与Na、NaOH、Na2CO3反应1mol—OH～1molNa～0.5molH21mol—OH～1molNaOH1mol—OH～1molNa2CO3物质转化过程中相对分子质量的变化（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）16　有一种新型有机物M，存在如下转化关系：已知：①化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，1H核磁共振谱显示其有两组吸收峰，且峰面积之比为1∶2。②1H核磁