偶氮苯取代吡唑啉衍生物的制备及其电子光谱研究.pdf

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1、Vol.Z3高等学校化学学报No.3Z00Z年3月C~EMICALJOURNALOFC~INESEUNIVERSITIES466~468[研究快报]偶氮苯取代吡唑啉衍生物的制备及其电子光谱研究金明1卢然1揣晓荭Z张忆华1赵英英1(1.吉林大学化学学院9Z.吉林大学电子科学与工程学院9长春1300Z3)关键词吡唑啉;偶氮苯;光致变色;电子能量转移中图分类号O636文献标识码A文章编号0Z51-0790(Z00Z)03-0466-03含有多个生色团化合物的内部较易实现分子内的能量传递~电子转移或电荷分离9因此9设计制备具有新颖结构的多功能化合物不仅在分子电

2、子学和分子光子学等领域备受关注9同时也是模拟研究生物体内生命过程的重要内容.由于吡唑啉具有较高的荧光量子产率和较好的空穴传输特性9在电致发光器件中已有广泛的研究[1~3]9同时偶氮苯类化合物的光致顺反异构化性质及其在异构化过程中伴随的结构~偶极矩及光学性质的改变9使其在光学信息存储~光化学开关和非线性光学等领域中具有极其广阔的应用前景[4~7].本文设计合成了通过柔性链将偶氮苯和吡唑啉连接起来的双功能化合物9利用其电子光谱研究两个功能团间的电子能量转移9为进一步开发基于该类功能材料的电光器件提供有价值的信息.1实验方法1.1试剂和仪器所用试剂均为分析纯

3、9用前按常规方法进行纯化.Perkin-ElmerZ40C型自动元素分析仪9VarianUnity400型核磁共振仪(溶剂为CDCl为内标)9AvatarNicoletIMPACT41039TMS型红外光谱仪9ShimadzuUV-1601PC型紫外-可见光谱仪9SPEXFL-Z7Z型荧光光谱仪.1.Z化合物的合成目标化合物的合成路线见图1.ig.1Synthesisroutesforpyrazolinederivatives化合物2参照文献[1]方法合成9浅黄色粉末9m.p.14Z.0~144.0C9产率71%.元素分析计算值(%):C80.Z39~

4、5.779N8.91;实测值(%):C80.539~5.6Z9N8.71.IR9U~/cm-1:33809115969156091500913Z797509694.~NMR(CDCl3)98:7.717(d9Z~)97.4Z6~7.Z44(m94~)97.193~7.085(m95~)96.793~6.735(m93~)95.0Z6(m91~)94.983(m91~)93.788(m91~)9收稿日期:Z001-09-10.基金项目:国家自然科学基金(批准号:Z0171017)和吉林省科委基金资助.联系人简介:卢然(1969年出生)9女9博士9副教授9

5、从事有机功能材料研究.E-mail:luran@mail.jlu.edu.cn470高等学校化学学报Vol.23""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""3.059(ml~).化合物3和4的合成参见文献[8]方法.化合物5的合成:将0.942g(3.0mmol)化合物20.9l5g(3.0mmol)化合物4和0.552g(4.0mmol)无水碳酸钾加入到50mL丙酮中搅拌下加热回流24h趁热过滤除去无机盐用热丙酮洗涤沉淀合并滤液冷却析出固体抽滤后用丙酮重结晶得黄色粉末

6、状产物产率37%m.p.~-ll70.5~l7l.0C.IRU/cm:306l2936288ll596l50ll39ll246ll46l069835754689.元素分析计算值(%):C78.04~5.6lNl0.40;实测值(%):C78.0l~5.8llNl0.28.~NMR(CDCl3)8:7.9l2(d2~)7.870(d2~)7.720(d2~)7.505(t2~)7.44l(dl~)7.39l(t2~)7.308(dl~)7.275~7.254(m2~)7.l88(t2~)7.072(d2~)7.040(d2~)6.9l6(d2~)6.78

7、6(tl~)5.250(ml~)4.378(t2~)4.330(t2~)3.825(ml~)3.l20(ml~).化合物6的合成方法与化合物5类似产率40%m.p.l77.0~l78.0C.元素分析计算值l(%):C78.76~6.44N9.42;实测值(%):C78.3l~6.58N9.46.其IR与~NMR数据与化合物5相近.Fig.2UV-Visspectraofcompounds5(0)2(I)Fig.3UV-Visspectraofcompound5and4(c)oncaF2substrateunderirradiation2结果与讨论2.l

8、紫外-可见吸收光谱图2给出附于CaF2基板上的化合物24和5的紫外-可见吸收光谱.由图2可见化