单／双光子可激发的香豆素光扳机的光控抗癌前药的设计合成-论文.pdf

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1、第8卷第3期中国科技论文Vo1．8No．32013年3月CHINASCIENCEPAPERMar．2013单／双光子可激发的香豆素光扳机的光控抗癌前药的设计合成黄琪，包春燕，吴润青，朱麟勇(华东理工大学化学与分子工程学院，结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室，上海200237)摘要：利用取代7一氨基香豆素作为光扳机，化学键连苯丁酸氮芥抗癌药物构成光控抗癌前药(前药1～2)。一方面通过引入BOC保护的羧酸功能基团使所得的前药能进一步与载体相连构成光控药物释放体系；另一方面通过引入水溶性PEG来改性前药，使所得的光控前药具有更好的水溶性，以便更好地与生物体系相容。通过HPLC光解测试，证明

2、该两种前药可以在单光子可见光、双光子近红外光激发下有效地释放抗癌药物，相比于其他响应体系，该类体系可以通过控制光的条件来控制药物释放的剂量，显示了其在癌症治疗方面的潜在应用。另外，与HeLa细胞作用后的荧光成像测试证明香豆素光扳机优异的发光性质也为光控前药体系提供了荧光示踪功能。关键词：有机合成；香豆素光扳机；苯丁酸氮芥；光控前药；药物释放中图分类号：0622文献标志码：A文章编号：2095—2783(2013)03—0263—07Designandsynthesisofphotocontrolledanticancerprodrugsbasedoncoumarinphototriggerby

3、one-ortwo-photoexcitationHuangQi，BaoChunyan，WuRunqing，ZhuLinyong(KeyLaboratoryforAdvancedMaterialsofMinistrationofChina，InstituteofFineChemicals，EastChinaUniversityofScienceandTechnology，Shanghai200237，China)Abstract：WeUSed7-aminocoumarinaspbototriggertocagechlorambucilanticancerdrugtOconstitutephot

4、ocontrolledanti-cancerpm—drugs(prodmgs12)．Ontheonehand，prodrug1wasendowedtOfurtherconnectwithcarrierstoformthephotocontmlleddmgreleasesystembyintroducingBOCprotectedcarboxylicacid；ontheotherhand，inordertoimprovethewatersolubilityofprodrug，prodrug2wasmodifiedbyintroducingawatersolublePEGsubstituent，S

5、Oastoobtainaprodrugwithexcellentsolubilityinwaterandbiologicalcompatibility．PhotolysistestedbyHPLCprovedthatbothofthetwoprodrugsreleasedtheanticancerdrugeffectivelywhenirradiatedbyeithersinglephotonvisiblelightortwo-photonnear-infraredlight．Comparedwithotherresponsesystems，thesephototriggeredrelease

6、systemscancontrolthedoseofthedrugreleaseaccuratelybyfaciallycontrollingthelightconditions，whichshowspotentialapplicationsinthecancertherapy．Inaddition。thefluorescenceimagingafterculturedwithHeLacellsconfirmedthefluorescenttracerfunctionoftheprodrugsduetOtheexcellentluminescencepropertiesofthecoumari

7、nphototrigger．Keywords：organicsynthesis；coumarinphototrigger；chlorambucil；photocontrolledprodrug；drugrelease光扳机(phototrigger)是一类对光敏感的光响应cage)l_4_6]。基团，可吸收一定波长的光进行剪切并释放出与之1978年，Kaplan等_7]利用硝基苯保护三磷酸腺化学键