欢迎来到天天文库
浏览记录
ID:52135977
大小:171.32 KB
页数:3页
时间:2020-03-23
《香豆素类Schiff碱的合成.pdf》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、2011年第19卷第3期。412—414合成化学alill嘲J哪al0IfSyn峋cchemisny、r01.19。2011No.3,412—414·研究简报·香豆素类Sch澄碱的合成尤学艳,周翼,姚成(南京工业大学理学院,江苏南京2100凹)摘要:以乙酸和哌啶为催化剂,在正丁醇中通过4-(Ⅳ,Ⅳ-二乙氨基)水杨醛与硝基乙酸乙酯的缩合反应合成了3一硝基-7一(Ⅳ,Ⅳ.二乙基)香豆素(2);2经sncl2/HCl还原制得3一氨基.7-(Ⅳ,肛二乙基)香豆素(3);3与芳香醛反应合成了六个新的香豆素类scl赶碱,其结构经UV。1HNMR和MS表征。关键词:香豆素;芳香
2、醛;sch近碱;合成中图分类号:0625.63文献标识码:A文章编号:1005-1511(2011)03J0412J03synth酷isofSclliljFBaseC锄pounds稍thCo啪arinYOUXue一)r肌,ZHOUYi,YAOCheng(Sch00lof蹦e溉,N蚰j咄Unive墙畸《‰hnolo舒,NanjiIl9210009,ChiIla)Ah;tract:3-NinD-7-(Ⅳ。^『.diet}Iyhmino)c伽吼8dn(2)w鼬p陀paredbytlleconden髓tion咒∞tionof4-(Ⅳ,肌dietIIyk吼i肋)8alicy
3、laldehyde砸tIIetllylni仃o∞et耳teiIln·butarlolu8iIlgpiperidine肌d∞e如acid聃出ecataly8t.2w船d∞xidizedinmep托8明ceofSnCl,/HClto曲忸iII3.蛐ino.7.(Ⅳ。Ⅳ_凼etll.yh玎[IiIlo)c伽面n(3).Si】【∞velSch瀣ba∞咖po岫ds诵tllc伽m8rinwe陀syntlle8izedbytlle陀舵-d∞of3widl啪m蚯caIdehyde8.ne8缸ucn鹏8玳牝ch锄cterizedbyUV,1HNMR肌dMS.Keywor凼:c伽删l
4、rin;a删n蚯caldehyde;Sch埘ba∞;sylltIlesi8香豆素是广泛存在于自然界的一种内酯类化合物,由于其具有抗肿瘤、降血压、抗菌等活性以及优良的光学特性,被广泛应用于各个领域【1.2】。Sch赶碱配体与金属离子形成的配合物表现出更强的生物活性,在抗肿瘤、抗病毒、抑菌杀菌等方面具有独特的药理活性【3】。Sch证碱易与大部分金属离子形成配合物,在配位化学中占重要地位。本文以乙酸和哌啶为催化剂,在正丁醇中通过4-(Ⅳ,Ⅳ-二乙氨基)水杨醛与硝基乙酸乙酯的缩合反应合成了3-硝基-7一(Ⅳ。M二乙基)香豆素(2);2经SnCl2/HCl还原制得3·氨基-
5、7·(Ⅳ,Ⅳ-二乙基)香豆素(3);3与芳香醛(4a一4f)反应合成了六个新的香豆素类Sch沮碱(1a一1f,Scheme1),其结构经Uv,1HNMR和MS表征。1实验部分1.1仪器与试剂zF.I型三用紫外分析仪(UV);I舢bda35型紫外光谱仪(UV);BmkerAv∽eⅢ500MHz型核磁共振仪(DMSO也为溶剂,喇S为内标);Ss33.5975BVLSMD型质谱仪。4-(Ⅳ,肛二乙氧基)水杨醛,纯度99%,硝基乙酸乙酯,纯度97%,太原RHF责任有限公司;其余所用试剂均为分析纯。收稿日期:2010-11-15作者简介:尤学艳(1983一).女。汉族,江苏
6、宿迁人。硬士研究生,主要从事有机合成研究。E哪ail:y删ey如2l@l拍.嘲通信联系人:姚成.教授.博士生导师.1钆025.83587433.E·删lil:ya∞hell
7、归njm.edu.∞第3期尤学艳等:香豆素类Sch珊碱的合成一413一Et2NEkN倒H2—塞吾:等EkNJ(三辩。31a_lfCompabcde加02吣B呛M勺吣Ek吣o91.2合成(1)3的合成【4,51在反应瓶中依次加入4-(Ⅳ,Ⅳ-二乙氨基)水杨醛7g(36.2衄01),硝基乙酸乙酯5.3g(40.O砌诎),正丁醇100mL,催化剂哌啶O.2nIL和冰乙酸0.3InL,搅拌使其溶解,于
8、100℃回流反应12h。充分冷却后过滤,滤饼用正丁醇洗涤三次,DMF重结晶得橙黄色固体2,m.p.199.7℃一199.9℃:1HNMR艿:8.70(8,lH,ArH),7.44—7.43(d,.,=5.Om,lH,Ar】}I),6.72(dd..,=5.OHz,2.5Hz,lH,棚),6.48(8,lH,枷),3.50(q,J=lO.0Hz。5.0Hz,4H,CH2),1.28(t,_r=5.0Hz,6H,CH,)。在反应瓶中加入二水合氯化亚锡24.5g(108.6耻肿1)和15%盐酸120mL,搅拌使其完全溶解,缓慢滴加用少量乙醇溶解的2,滴毕,于室温反应6h
9、(体系呈透
此文档下载收益归作者所有