风筝的航仔课件.ppt

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1、齐齐哈尔医学院临床实验班孙宇航201152023目录§3—2炔烃§3—2—1炔烃的结构§3—2—2炔烃的构造异构和命名§3—2—3炔烃的物理性质§3—2—4炔烃的化学性质§3—2—1炔烃的结构一.炔烃的结构炔烃，为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，其官能团为碳-碳三键（C≡C），它与“C=C”一样是由键和键构成，分子通式为CnH2n-2，是一种不饱合的碳氢化合物。简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。简单的炔烃的熔点、沸点，密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些。不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。炔

2、烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应，也可发生聚合反应。工业中乙炔被用来做焊接时的原料。问题C≡C与C=C哪个键的长度短一些？乙炔下面以乙炔为例说明叁键的形成及结构，乙炔为一直线型分子，全部四个原子在同一直线上，在乙炔分子中碳的sp杂化乙炔分子这样的形状，与碳原子采用的杂化方式是密切相关的，在乙炔中不饱和碳原子采用sp杂化方式。两个杂化轨道对称性分布在碳原子两侧，处于同一直线上，这样两个sp杂化碳原子成键时，除形成sp-sp键及各形成sp-s键外每个碳原子上仍有两个未杂化的p轨道，垂直于sp杂化轨道，两组p轨道从侧面重叠形成两个互相垂直

3、的键。数据比较由于叁键比双键多了一个键，所以键长、键能都与双键不同。C-H(nm)C-C(nm)叁键0.12030.1061双键0.13400.1076数据比较叁键比双键短，说明碳原子比乙烯中要更靠近，键能也要高。另外，由于sp杂化碳的电负性比sp2、sp3碳电负性大，因此C-H键中的共用电子对相对烯烃、烷烃来说更靠近C原子，C-H键易断裂，使得乙炔中的炔H有微弱的酸性碳原子不同杂化方式的比较杂化方式：SP3SP2SP键角：109o28’~120o180o键长不同碳碳键长153.4pm133.7pm120.7pm(Csp3-Csp3)(C

4、sp2-Csp2)(Csp-Csp)C-H:110.2pm108.6pm105.9pm(Csp3-Hs)(Csp2-Hs)(Csp-Hs)轨道形状：狭长逐渐变成宽圆碳的电负性：随S成份的增大，逐渐增大。pka:~50~40~25§3—2—2炔烃的构造异构和命名二.炔烃的构造异构和命名(1)炔烃的构造异构乙炔和丙炔没有构造异构体，含四个碳原子的炔烃有三键位置异构，含五个或五个以上碳原子的炔烃有碳架异构和三键位置异构。由于每个三键碳原子只能连接一个原子或基团，因此炔烃不存在顺反异构现象。(2)炔烃的命名炔烃的命名方法与烯烃相似，只是将“烯”字改为“

5、炔”字。分子中同时含有碳碳双键和碳碳三键的不饱和烃称为烯烃。烯烃命名时，选择包含碳碳双键和碳碳三键在内的最长碳链作为主链，按最低序列原则给双键或三键尽可能低的位次。当双键和三键的位次相同时，则应使双键具有最小的位次，书写时先烯后炔。问题炔烃是否存在顺反异构？为什么？炔烃的命名11.简单的炔，可用衍生物命名法命名。以乙炔为母体，其它作为取代基。如：CH3CH2C≡CH乙基乙炔CH3-C≡C-CH3二甲基乙炔炔烃的命名22.当分子中同时含有双键和叁键时，①应使主链中尽可能包括双键和叁键。②编号应使双键及叁键有尽可能小的位次。③“炔”字放在最后，主链

6、碳数在烯中体现出来问题CH2=CH-CH=CHCCH的名称是什么?炔烃的化学性质炔烃中的叁键虽与双键不同，却有共同之处，它们都是不饱和键，都由键和键构成，所以烯、炔的性质有相同的地方，都易发生加成、氧化和聚合反应，另外叁键碳上所连的氢也有相当的活泼性，可以发生一些特殊的反应。炔烃可发生以下一些反应：反应炔氢的反应1：炔烃分子中与三键碳原子直接相连的氢原子叫炔氢，由于三键碳原子是ＳＰ杂化电负性较大使碳氢间的西格玛键的共用电子对更偏向碳原子，因此碳氢键的极性较大，在一定条件下可解离出氢离子因而端基炔烃有弱酸性。ＨＣCＨ+ＮaNH2HCCNa+

7、NH3炔氢的反应2乙炔和端基炔烃在液氨中与氨基反应，生成炔化钠。液氨HC≡CH+NaNH２HC≡CNa+NH３液氨RC≡CH+NaNH2RC≡CNa+NH3炔化钠是非常重要的有机合成中间体，常利用它伯卤代烷（RX）反应来合成炔烃同系物。例如：液氨CH3C≡CNa+CH3CH2XCH3C≡CCH2CH3+NaX炔氢的反应3在氨溶液中，端基炔烃可与二氨合银（Ⅰ）离子或二氨合铜（Ⅰ）离子反应，生成乙炔银白色沉淀或乙炔亚铜红棕色沉淀。例如：CH≡CH+2[Ag(NH3)2]NO3AgC≡CAg+2NH3+2NH4NO3CH≡CH+2[Cu(NH3)2]

8、ClCuC≡CCu+2NH3+2NH4Cl上述反应常用于乙炔和端基炔烃的鉴别。问题：高温下能和硝酸银的氨溶液作用生成的白色沉淀是（）A.CH3CH=C