β-CD辅助的9-（2,3-环氧丙基）嘌呤核苷的水相合成.pdf

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1、第26卷第8期化学研究与应用V01．26．No．82014年8月ChemicalResearchandApplicationAug．，2014文章编号：1004．1656(2014)08-1243436／3一CD辅助的9一(2，3一环氧丙基)嘌呤核苷的水相合成张倩，杨军辉，张晓贤，司晶晶，黄永真，渠桂荣(河南师范大学化学与化工学院，精细化学品绿色制造行业和战略新兴产业河南省协同创新中心，绿色化学介质与反应教育部重点实验室，河南新乡453007)摘要：室温条件利用一环糊精作为助剂，通过亲核取代反应在水相中合成了一系列9-(2，3-环氧丙基)嘌呤核苷。本方法操作简单，反应条

2、件温和，收率较高。卢-CD的作用在于通过与底物包结增加它们在水中的溶解度，减少副反应发生，促进反应进行。关键词：口一环糊精；水相合成；9一(2，3一环氧丙基)嘌呤核苷；亲核取代中图分类号：O621．3文献标志码：ASynthesisofN9一glycidylpurinenucleosidesassistedby-cyclodextrininwaterZHANGQian，YANGJun—hui，ZHANGXiao—xian，SIJing—jing，HUANGYong—zhen，QUGui—rong(SchoolofChemistryandChemicalEngineeri

3、ng，HenanNormalUniversity，CollaborativeInnovationCenterofHenanProvinceforGreenManufacturingofFineChemicals，KeyLaboratoryofGreenChemicalMediaandReactions，MinistryofEducation，Xinxiang453007，China)Abstract：9·Glycidylpurinenucleosidesweresynthesizedthroughnucleophilicsubstitutionreactionunder

4、mildreactionconditionsassistedby—CDinwater．Theroleof／3-CDwasthatitincludedpurineringtoincreasethesolubilityofthesubstratesandtopro-motethereaction．Keywords：一eyclodextrin；aqueoussynthesis；N9一oxiranylpurinenucleosides；nueleophiliesubstitutionreaction嘌呤类化合物是抗肿瘤、抗病毒药物重要的在产率低、反应时间长和需要使用高沸点溶剂等

5、来源¨引，目前已经有超过40种核苷类药物应用不足。于临床J。核苷类药物良好的药理活性吸引了科卢一环糊精(．CD)是由七个葡萄糖单位首尾相学家们广泛的研究兴趣，很多科学家致力于核苷连形成的截锥状分子，具有疏水的空腔和亲水的类化合物的合成和药理学研究。研究发现，9．(2，外壁I1，¨J。．CD的疏水空腔可以通过包结有机3一环氧丙基)嘌呤核苷对多种病毒，如疱疹病毒，分子来增加它们在水中的溶解度，在包结的同时，艾滋病病毒等表现出杀灭能力“J，同时它们还是葡萄糖羟基还可以和底物相互作用，以此来催化合成手性非环核苷的重要中间体。然而该类化合很多化学反应¨。。我们课题组曾对』B—cD

6、辅助物的合成问题一直没有得到很好的解决，目前仅的嘌呤N-9位烷基化反应进行了报道【19,20]，作为有五篇文献⋯‘。报道了该类化合物的合成，但是存环糊精辅助的核苷类化合物合成的后续研究，本收稿日期：2014-01-08；修回日期：2014-05·10基金项目：国家自然科学基金项目(21102038)资助；教育部长江学者和创新团队发展计划项目(IRT1061)资助；河南省高校科技创新团队支持计划(20121RTSTHN006)和河南师范大学大学生创新创业训练计划项目(20120104)资助联系人简介：张倩(1980一)，女，副教授，从事超分子化学研究。E—mail：zha

7、ngqian1980@gmail．corn1244化学研究与应用第26卷文探讨了嘌呤衍生物和环氧氯丙烷在口一CD的碱基嘌呤核苷的方法(图1)，本方法反应条件温和、性水溶液中，通过亲核取代反应制备2，3一环氧丙反应时间短，符合绿色化学的理念。c1N8．CD．NR2KOH，H20R2HoHABOHl1BRlCl，R2=H6A／6B：Rl=C1．R，=F2A，2BR1=Cl，R2=C17A／7B：R1OC6H5，R2=H3A／3BRl=OCH3，R2=H8AB：R1=-l，2，4-triazole，R2=H4A／4BRi=I．R2H9AB：Rl