高二化学-有机合成知识复习及对应习题讲解、练习.doc

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1、中国领先的个性化教育品牌学员编号：年级：高二课时数：2学员姓名：辅导科目：化学学科教师：授课类型TC有机合成T分析推理授课日期及时段教学内容知识点解题方法1.酯1熟悉掌握概念、性质及合成2.有机合成2.熟悉掌握各类物质反应机理一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是利用________的原料，通过________反应，生成具有________和________的有机物的过程。2．有机合成过程利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上________和________，得到一个中间体；在此基础

2、上利用中间体上的________，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照________的要求，合成具有________、________的目标化合物。12中国领先的个性化教育品牌二、逆合成分析法逆合成分析法是在________时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________，该________同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________和____

3、____。所确定的合成路线的各步反应其________，并具有_____，所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________和________的。三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成1．草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到________和________，说明目标化合物可由________通过酯化反应得到：2．羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：3．乙二醇的前一步的中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：4．乙

4、醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：a．________________________________________；b．________________________________________；c．________________________________________；d．________________________________________；e．________________________________________。

5、【答案】　一、1.简单、易得　有机　特定结构　功能2．官能团　一段碳链　官能团　目标化合物　一定碳原子数目　一定结构12中国领先的个性化教育品牌二、设计复杂化合物的合成路线　中间体　中间体　辅助原料　最适宜的基础原料　最终的合成物　反应条件必须比较温和　较高的转化率　　低毒性　低污染　易得和廉价三、1.草酸　两分子乙醇　两分子的乙醇和草酸合成路线的总产率与各分步产率有何关系？提示：合成路线的总产率等于各步产率之乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。在分子中引入官能团的方法有机物的合成

6、过程中，往往要涉及官能团的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。②取代反应12中国领先的个性化教育品牌(2)引入羟基如：CH2CH2＋H2OCH3CH2OH，CH3CHO＋H2CH3CH2OH②水解反应如：C2H5Cl＋H2OC2H5OH＋HCl，CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH③分解反应如：C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑(3)引入双键①加成反应如：CHCH＋H2CH2CH2②消去反应如：C2H5OHCH2CH2↑＋H2O，C2H5Br

7、＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O(4)引入醛或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得醛基或酮基如：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，2CH3CHCH3OH2CH3CCH3O＋2H2O(5)引入羧基①羧酸衍生物(酯、酰卤、酸酐、酰胺)的水解反应。②醛的氧化。12中国领先的个性化教育品牌从分子中消除官能团的方法：(1)经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH。(3)经加成或氧化反应消除—CHO。(4)经水解反应消去酯基。(5)通过消去或水解反应可消除卤原子

8、。【例1】　苯口恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：(3)在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的请回答下列问题：(1)A长期暴露在空气中会变质，其原因是__________。(2)由A到B的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是________。(填字母)分子是________。(填字母)12中国领先的个性化教育品牌F(4)F的结构简式：________。(5)D的同分异构体H是一种α－氨基酸，H可