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1、2014年第45卷第2期渐}化工一27—4一二乙(甲)胺基苯甲醛溴代反应研究刘海洪,王一飞,彭丽亚,刘苗青,舒立金,章连众(1.浙江工业大学化学工程与材料学院,浙江杭州310014;2.杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验室,浙江杭州310012)摘要:以NBS为溴代剂,使用单因素法考察原料比、反应时间、反应温度和反应溶剂等工艺条件对4一二乙(甲)胺基苯甲醛溴代反应收率的影响,并对其合成工艺进行了优化。使用核磁、GC—MS、红外等对产物结构进行确认和表征,同时测定了固体产物的熔点。实验发现4一二乙(甲)胺基苯甲醛在溴代反应中,
2、伴随着甲基或乙基的断裂。关键词:溴代反应;NBS;4一二乙(甲)胺基苯甲醛文章编号:1006—4184(2014)2—0031-06芳烃的溴代反应是有机化学中的一个重要因素法考察原料比、反应时间、反应温度、溶剂等反应,也是很多化学合成的基础反应。近年来,随工艺条件对苯环上H溴代的影响,同时对产物进着溴代芳烃在天然产物、药物化学、农业化学品、行H—NMR、C—NMR和GC—MS表征。光电和有机纳米材料合成中的广泛应用,芳烃的1实验部分溴代已受到日益重视。例如在大环超分子化合物合成中,往往会选择一种芳香族化合物作为底1.1主要试剂及仪器物,
3、用溴代剂取代环仅或p位置上的氢,再用其4一二乙胺基苯甲醛,纯度为98%,阿拉丁;4一它化合物和环上溴进行一些列的反应,最终合成二甲胺基苯甲醛,纯度为99%,上海强顺化学试所设计的大环超分子。由此可见溴代反应在一些剂有限公司;N一溴代丁二酰亚胺(NBS),纯度为合成反应中占据着基础而又十分重要的位置。对99%,阿拉丁;1,4一二氧六环,纯度99.5%,上海强于芳烃的溴代,常用的溴代剂主要有:液溴、N一溴顺化学试剂有限公司;乙腈,纯度99%,上海强顺代丁二酰亚胺(NBS)、溴合二氧六环和5,5一二溴化学试剂有限公司;N,N一二甲基甲酰胺(D
4、MF),丙二酸亚异丙酯等Ⅲ。其中NBS溴代剂,因其容易纯度99.5%,江苏强盛功能化学股份有限公司;二操作、反应温和、无腐蚀性酸、碱副产物产生等优氯甲烷,纯度99.5%,江苏强盛功能化学股份有限点,已在三溴代反应中得到重视。公司。本文将重点介绍以N一溴代丁二酰亚胺(NBS)1.2实验方法试剂为溴代剂,4一二乙胺基苯甲醛和4一二甲氨基1.2.14一二乙胺基苯甲醛溴代苯甲醛两种含叔氨基功能团苯环为原料,使用单4一二乙胺苯甲醛和NBS反应表示如下:收稿日期:2013—11—21基金项目:浙江省自然科学基金项目(LY12B04004)、杭州师范
5、大学启动资金项目(2012ZX032)。作者简介:刘海洪(1987一),男,江苏淮安人,在读硕士研究生,从事功能刚性大环的合成与有机硅超分子材料方面的研究。E—mail:liuhh06@qq.eom。通讯作者:舒立金,章连众。E-mail:zhanglz@zjut.edu.el1。一28一ZHEJIANGCHEMICALINDUSTRYVo1.45No.2(2014)NBSNBS—BrBRTBrHN\4在100mL单口瓶中,加入1g(5.6mmo1)4一在100mL单口瓶中,加入1g(4.4mmo])化合二乙胺基苯甲醛(1)和5mLDM
6、F搅拌使原料1物4和5mLDMF搅拌使化合物4溶解。称取溶解。称取2.41g(13.5mmo1)NBS溶解于10mL0.94g(5.3mmo1)NBS溶解于5mLDMF中。在冰DMF中。在冰水浴条件下,将NBS溶液缓慢滴加水浴条件下,将NBS溶液缓慢滴加到4溶液中,到1溶液中,滴加完后撤去冰水浴,在室温条件滴加完后撤去冰水浴,在室温条件4下继续搅拌下继续搅拌~4。hl3l。反应过程中溶液由灰青色转变4。反应过程中溶液由黄色变成深红色。反应为黄色,最终变成深红色。反应结束后,将单口瓶结束后,将单口瓶中的溶液加入100mL分液漏中的溶液加入
7、。100mL的分液漏斗中,加入15mL斗中,向分液漏斗中加入15mLH:O和5mLCHC12萃取,漏斗中水层再用5mLCH:C1:萃取一HzO和5mLCHC1:萃取,分出有机层,漏斗中水次。合并两次萃取的有机层,用10mL水洗一次,再层再加入5mLCH:C1萃取一次。合并两次萃取用饱和食盐水(10mL/次)洗三次。将洗后的溶液的有机层,分别用10mL水洗一次,饱和食盐水用无水MgSO干燥4h。最后用石油醚:乙酸乙酯(10mL/次)洗三次。将洗后的有机层用无水(25:1,v/v)为淋洗剂柱层析得1.08g(收率80%)MgSO干燥4h。以
8、石油醚:乙酸乙酯(1:1,v/v)为白色晶体2。淋洗剂柱层析得0.35g(收率20%)白色晶体1.2.24一二甲氨基苯甲醛的溴代2,0.43g(收率30%)黄色油状物3,0.51g(收率4一二甲胺基苯甲醛和
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