试卷1_参考答案及评分细则.pdf

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1、湖南科技大学考试试题参考答案及评分标准有机化学A(试题一)考试时量100分钟一、命名或写结构式（1分×12＝12分）1、2,3,3,6,7－五甲基辛烷2、（1E,3Z）－4－甲基－2－异丙基－1－氯－1,3－己二烯3、5－甲基二环〔2.2.2〕辛烯－24、2R,3R－2,3－戊二醇5、3－丁烯－1－醇6、5－硝基－2－萘磺酸7、4－甲基－3－硝基苯酚8、乙基叔丁基醚OCH3CH3ClCH2CH39CC10HOH11Cl12HCHClHCl2BrC2H5NO2二、完成下列反应式（1分×25＝25分）CH2OHCH2BrCH2CCH1[a]HCHOZnCl2HCl[b]Cl2FeCl3[c

2、]3[e][f]ClOHCH2MgBrCHICHCOCHCHC(CH)NO2223232OH[g][h][i][j]4[k]5[l]CH3CH2CH2OH[m]CH3CH2CH2Br[n]CH3CH2CH2CH2CH3OH6[o]CH3CHCH2[p]ICH3CHCH2OCH3O[q]CH3CHCH2OHBr7[r]PhCH2C(CH3)2[s]PhCHC(CH3)2CH2ClCH2Cl8[t][u]ClCH2OC2H5Br[v]9[w](CH3)2CHC(CH3)2[x](CH3)2CC(CH3)2[y]CH3COCH31三、试用化学方法鉴别下列化合物（4分×2＝8分）d白色沉淀1a

3、CH3(CH2)3CH3c褪色[Ag(NH3)2]b褪色bc褪色KMnO4d褪色ccCH2CH(CH2)2CH3Br2d褪色bCCl4e混溶adCH3(CH2)2CCH浓H2SO4CH3eaeOH2aa白色沉淀bCH3CH2CH2OHd白色沉淀bOCH3Br2cbb绿色cH2OAgNO3cK2Cr2O7混溶CH2CldC2H5OHcc浓H2SO4H2SO4deeeee四、由指定有机原料合成（无机试剂、催化剂任选）（4分×4＝16分）BrMgBrCH2CH2OHCH2CH2Cl1）CHCNa1Br2MgOSOCl2TMFe干乙醚2)H3ONH3(l)H2O2LindlarPdCH2CH2

4、AgOCHCHNaNH2CHCNaNH3(l)NaOHCl2ClCHCHCHHOClTM2CH3CH2CH2ICH3CHCH222乙醇高温HBr(CH3)2CHONaTMCH3CH2CH2Br过氧化物3CHCHCH321)H2SO4Na(CH)CHONa2)H2O(CH3)2CHOH32O)CHMgBrOHK2Cr2O71)C2H5MgBrCH2CHCHO125CHCHCHCHCHCOCHCHTM42CH2PdCl3)HO323H2SO4323)NHCl22324CuCl2H2OHBrMgCH2CH2C2H5BrC2H5MgBr干乙醚2五、推结构（12分）OH1A(CH3)2CCH2C

5、H2CH2CH3B(CH3)2CCHCH2CH2CH32ACH3CHCH2CClCH2CHCH2DCH3CH2CH2CHCH2OBrECH3CH2CHCHCH2FCH3CHCHCHCH2GOO六、机理题（3分×3＝9分）OCH3OCH3OCH3OCH3HAlCl3CH2CH21AlCl4ClCH2CCHCOCH2CCH2CH22OOOHCH3OOCH3ClδδCl2CHCHCCHHCH2CHCCH3CH2CHC(CH3)2ClCH2CHC(CH3)222CH3CH3CH3CH3H3CHCHHCHCH3H2OCHCH3H3OHOH2七、综合题（18分）1、解：水解反应按SN1历程进行。在

6、CH3CH2OCH2中，氧上的孤对电子进入碳正离子的空P轨道，分散了其正电荷，使其稳定性增加，因此CH3CH2OCH2Cl的水解反应速度比CH3CH2CH2CH2Cl快。而CH3OCH2相对于CH3CH2CH2来说为吸电子基，使碳正离子的稳定性减小，因此CH3OCH2CH2Cl的水解反应速度比CH3CH2CH2CH2Cl慢。2、解：a5b1c2d6e7f53、解：3叔丁基氯为叔卤代烷，很容易发生SN1反应，在该反应条件下，由于CO2C2H5是一个吸电子基使(CH3)2CCO2C2H5的稳定性下降，导致(CH3)2CClCO2C2H5在该条件下不发生反应。4