2020版高中化学3.4.1有机合成的过程课件2新人教版.pptx

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1、组织建设化学·选修5《有机化学基础》第四节 有机合成第1课时 有机合成的过程温故知新用化学方法人工合成物质“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。温故知新每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。温故知新CH3COOCH2CH3CH≡CHCH3CH2OHCH2=CH2CH3CH2BrCH3CH3典型有机化合物之间的转化关系:CH3CHOCH3COOH温故知新一、有机合成以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料,通过有机化

2、学反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。定义问题导学①可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;②可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;③可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。2.意义问题导学3、有机合成的方法(1)构建目标化合物的分子骨架(2)引入或转化官能团问题导学4、有机合成反应装置恒压滴液漏斗温度计球形冷凝管问题导学三颈烧瓶二.有机合成的过程1.正合成分析法基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物采用正向思维方法,从已知原料

3、入手,找出合成所需要的中间体,逐步推向目标产物。问题导学目标化合物中间体基础原料中间体典例剖析电石与水→乙炔→氯乙烯→聚氯乙烯例题:以电石和水为原料可以合成聚氯乙烯(PVC),合成路线为:CaC2+2H2OCHCH↑+Ca(OH)2写出上述合成路线相关的方程式:nCH2CHCl[CH2CH]nClCHCH+HClCH2CHCl问题导学有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引入或转化方法吗?思考交流P651.官能团的引入①引入碳碳双键

4、卤代烃的消去:问题导学CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH醇的消去:CC部分加成:CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△CH=CH+H2CH2=CH2Ni△②引入卤原子:烷烃(或苯及其同系物)的取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照催化剂问题导学烯烃(或炔烃)的加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→CH3CH2ClCH=CH+HClCH2=CHCl催化剂醇(或酚)的取代C2H5OH+HBrC2H

5、5Br+H2O△问题导学③引入-OHCH3CH2OHCH2=CH2+H2O催化剂加热烯烃加水:醛、酮的还原:(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂ΔCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△酯的水解:卤代烃水解:问题导学④引入-CHO:醇的氧化、C=C的氧化、炔烃和水的加成⑤引入-COOH:醛的氧化和酯的水解问题导学2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂Δ2CH3CH2OH+O22

6、CH3CHO+2H2OCu△①通过加成反应消除不饱和键2、官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键?消去醛基?消去羟基?CH2=CH2+H2CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ问题导学②通过加成(加H)或氧化(加O)消除醛基③通过消去或氧化或酯化等消去羟基CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂ΔCH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O浓硫酸△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸△

7、①官能团种类变化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO2.官能团的转化:包括官能团种类、数目和位置的变化氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3问题导学③官能团位置变化:CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CHCH3Br问题导学②官能团数目变化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br中学化学常见的有机信息CH3KMnO4H+COOH1.2.R—CH—OHOH自动失水RCHO+H2O3.RCH=CHOHRCH2CHO4.RCH=CH2①KM

8、nO4OH-△②酸化RCOOH+CO25.RCH=CH2HBr过氧化物HBrRCH2CH2BrRCHCH3Br知识总结6.芳香化合物的合成路线问题导学以乙烯为原料合成乙醇、乙酸、乙酸乙酯。 写出合成路线。乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯当堂巩固水化氧化氧化

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