有机物原子共面问题.doc

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1、分子中原子共面问题一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型:①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。(1)熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。甲烷型:正四面体结构,4个C—H健不在同一平面上;凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型;5个原子中最多有3个原子共平面。乙烯型:平面结构。六个原子均在同

2、一平面上;凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上;凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。苯型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面;凡是位于苯环上的12个原子共平面。(2)理解三键三角三键:C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转。三角:甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′,乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°,乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。2.单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。二、结构不同的基团连接后原子共

3、面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为 ,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个,最多16个。3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中,共面原子至少6个,

4、最多7个。4.直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。分析时要注意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,记住一句歌词“对面的女孩看过来”。2【例题】例1、请分析苯乙炔分子中最多有多少个原子共平面?例2:有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一

5、平面上?例3:结构式为的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?1苯己炔分子中所有原子均在同一平面,即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。,2、分析:由苯分子的空问构型可知,苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知,中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知,中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转,可知分子中所有的原子可以共面。3、分析:由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两

6、苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共面另外.与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上,也应该共平面。所以,分子中至少有9个碳原子共平面。7、盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是()A.盆烯是苯的一种同分异构体B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述

7、不正确的是()A.分子式为C25H20B.分子中所有原子有可能处于同一平面C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D.分子中所有原子一定处于同一平面9—C≡C—CH=CF2(1)最多有几个碳原子共面?(2)最多有几个碳原子共线?(3)有几个不饱和碳原子?2

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