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时间:2020-07-16
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1、有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯的平面结构;乙炔的直线结构。1、甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意个氢原子可确定一个平面。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。丙烷其结构式可写成如图2所示,丙烷分子中最多原子可能共面。2、乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。当乙烯分子中
2、某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。CH3CH=CH2原子一定共面,最多原子可能共面。3.苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯如右下图所示,甲苯分子中最多有可能是个原子共面。4.乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线
3、。丙炔如图所示,丙炔分子中有个原子共线。巩固练习:1、描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构下列叙述中,正确的是A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在一个平面上D.6个碳原子不可能都在一个平面上2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是()A.分子式为C25H20B.分子中所有原子有可能处于同一平面C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D.分子中所有原子一定处于同一平面3、盆烯是近年合成的一种
4、有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是()A.盆烯是苯的一种同分异构体B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应4、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH=C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a,在同一直线上的碳原子数量最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为()A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、45、观察以下有机物结构
5、:CH3CH2CH3(1)C=CHH(2)H—C≡C—CH2CH3(3)—C≡C—CH=CF2思考:最多有几个碳原子共面、、最多有几个碳原子共线、、有几个不饱和碳原子、、不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”,用希腊字母Ω来表示,顾名思义,它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大,规定其Ω=0,其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1;计算有机物的不饱和度有二种方式:一、根据化学式计算:烃的分子式为CxHy,则如果有机物为含氧衍生物,因氧为2价,C
6、=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1,氧原子“视而不见”。有机物分子中卤原子—X以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子(如:C2H3Cl的不饱和度为1)。对于碳的同素异形体,可以把它看成y等于0的烃来计算,即:例如:C70的=71二、根据结构计算:Ω=双键数+叁键数×2+环数(注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数,双键包括碳氧双键等)如:1、单烯烃和环烷烃的:Ω=1(二烯烃:Ω=2);2、CH3—C≡CH
7、:Ω=2(:Ω=2)3、:Ω=4(可以看成一个环与三个双键构成):Ω=7*4、立体封闭多面体型分子:Ω=面数-1:Ω=5:Ω=2不饱和度的应用:(1)已知结构式较复杂有机物的化学式;(2)已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量(Ω大于4的应先考虑可能含苯环)。(3)辅助分析同分异构体(同分异构体间不饱和度相同)例题1:求降冰片烯的分子式例题2:右图是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式,试确定其分子式为____________。例题3:分子式为C8H8的烃能使溴水褪色,能合成高分子材料,试确定其结构。例
8、题4:某烃的分子式中含有一个苯环,两个C=C和一个C≡C,则它的分子式可能为()A、C9H12B、C17H20C、C20H30D、C12H20例题5:合成相对分子质量在20000——50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,其分子中含有三种结构单元(I——III):(I)(II)—C≡C—(III)—C(CH3)3则:(1)上述三
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