实验十一 乙酰苯胺的合成.ppt

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1、实验十一乙酰苯胺的制备（本实验两人一组合做）1.掌握苯胺乙酰化反应原理。一、实验目的2.进一步熟悉固体物质提纯方法——重结晶的操作技术。二、乙酰苯胺简介乙酰苯胺又称退热冰，白色有光泽的片状固体，溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、苯等。用于制造染料和药物，也可作为过氧化氢的稳定剂、橡胶的促进剂等。是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。无臭或略有苯胺及乙酸气味。三、实验原理+CH3COX+HXX：—Cl、—OCOCH3、—OH酰化试剂特点：综上考虑：本实验使用冰醋酸。项目试剂反应活性价格来源冰醋酸较慢便宜易得醋酸酐较快便宜受限乙酰氯激烈较贵易得

2、氨基保护（氨基易被氧化）多元取代→一元取代（邻、对位定位基→对位定位基）四、实验步骤在50mL圆底烧瓶*中，加入5mL新蒸馏的苯胺*、7.4mL冰醋酸及少许锌粉（约0.1g,用角匙小头舀一点即可），按下图组装仪器，电热套电压打到120。须干燥！锌粉的作用使防止苯胺被氧化。同时起着沸石的作用，故本实验不需另加沸石。久置的苯胺由于易被氧化而呈现黄色，会影响产品的品质，所以在使用前应该蒸馏。注意:1.苯胺有毒，取用时须在通风橱下。2.乙酸有刺激性气味，量取上两种试剂时切勿洒落。仪器安装先自下而上安装垂直部分，再从左到右安装倾斜部分。拆卸顺序与安装顺序相反。接口处要

3、严密，温度计水银球处的位置要正确。先微沸20min(温度过高会蒸发损失醋酸，温度太低反应太慢)再升温至105℃(过低水分除不掉，过高易蒸出HAc)继续反应(电压调到150左右)并蒸出3~4mL水(也有部分HAc)，当温度计读数下降时，停止加热(在以上加热过程中，准备好100mL冷水；烧120mL热水；准备好热过滤装置)；用烧瓶夹持烧瓶趁热倒入100mL冷水并搅拌；停止加热后的操作需要在通风橱内进行(包括拆卸仪器，将烧瓶内的液体倒入冷水)，完成此步后把仪器和药品都拿回实验台。乙酰苯胺冷即固化，凝固在烧瓶内难倒出乙酰苯胺析出结晶，乙酸溶于水，苯胺为油状液体，过滤

4、时可分离出乙酰苯胺；趁热洗净烧瓶，口向下夹在夹子上；抽滤(冷水洗涤产品)、得粗产品；将粗品转入盛有120mL热水的烧杯，加热至沸至无油珠。稍冷后加0.2g活性炭再煮沸1~2min。热过滤(趁热过滤，没过滤的继续加热；提前烧好热水准备洗涤漏斗和烧杯)，冷却，重结晶(提纯)，抽滤(冷水洗涤产品)、得纯品。纯品转入称量纸，称量，计算产率(理论产量为7.4g)。五、提高产率的措施：1.使用新蒸馏的苯胺2.加入适量锌粉3.增加反应物(乙酸过量)浓度4.减少生成物(水)的浓度可防止苯胺被氧化，并可使少许已被氧化的苯胺（棕黄色）还原成苯胺（无色）。5.控制温度计读数在10

5、5℃为什么不采用过量的苯胺？除去产物之一水,使平衡右移。本实验采用分馏除水,为什么？沸点不同，醋酸（118℃）；苯胺（184℃）；乙酰苯胺（304℃）。六、产物纯化过程与原理H2OC6H5NH3+.CH3COO-CH3COONHC6H5CH3COOHC6H5NH2混合物抽滤CH3CONHC6H5CH3CONHC6H5C6H5NH2滤渣滤液（乙酸、苯胺及其盐）重结晶1、操作步骤：1g乙酰苯胺*热溶解近饱和溶液*活性炭脱色用药匙上端取少量即可*热过滤*冷却结晶*抽滤洗涤、干燥、称量计算回收率100ml烧杯40ml自来水沸腾搅拌之后继续加热5min1.用少量冷去离

6、子水洗涤，待全部产品湿润再抽滤2.洗涤时应先拔去橡皮管，待均匀渗透后，再接橡皮管抽滤1.每次倒入的量不能太多或太少,分3次倒入2.热水漏斗和未过滤的溶液继续加热3.用少量热水洗涤烧杯及滤渣（提前烧好热水）稍冷玻璃漏斗和滤纸放入热水漏斗一起加热七、热过滤实验操作2.热过滤折叠滤纸（菊花形）的折法把圆形滤纸折成半圆再把半圆平分为4份1-2对齐2-6折出2-73-2对齐2-5折出2-82-3对齐2-6折出2-92-1对齐2-5折出2-10再将每份反方向对折展开后将扇形两端的折面再各向内对折分开两层,再将内面翻成为外面将弄脏的一面朝向不要的部分！放入玻璃漏斗和菊花形

7、滤纸一起加热热过滤操作示意图3、热水漏斗的使用方法：4.减压过滤（抽滤）（1）准备滤纸将滤纸放在布氏漏斗口上用手掌按出一个圆印，沿其内圈剪下一圆形滤纸。若其能自由落到漏斗底部且将全部小孔盖住为合适。用少量水湿润，将漏斗接在抽滤瓶上轻轻抽气、以使滤纸贴紧。布氏漏斗2.抽滤瓶（2）安装抽气过滤装置：漏斗下端的斜口面向抽滤瓶的支管口。（3）停止抽滤时：先拔去抽气管，再关闭抽气泵电源。（4）洗涤产品时：先停止抽滤，向产品上滴加冷去离子水至全部产品湿润,然后再抽滤。5.注意事项实验步骤按p56“四、实验步骤”进行。“实验步骤”中的有关问题说明如下：1.“加入少量活性炭

8、”，加1/4药匙即可。2.“用少量热水洗涤烧杯及滤渣