金属铟促进的各类反应.pdf

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1、第43卷第4期当代化工V0]．43．N0．42014年4月ContemporaryChemicalIndustryApril，2014金属铟促进的各类反应李彩霞，黄亮亮(辽宁石油化工大学，辽宁抚顺113001)摘要：金属铟在室温下不能被空气或氧气氧化，这与其它金属比起来是一个很大的优势。铟促进的反应在室温下在水中就可顺利进行，不需要加热也不需要超声波进行辅助。综述了金属钢近年来参与的各类有机反应，诸如烯丙基化反应、炔丙基化反应等，总结了这些化学反应的最新研究进展并介绍了金属铟促进的一些新型反应的特点及其优势。关键词：金属铟；室温有机反应中图分

2、类号：TQ133文献标识码：A文章编号：1671—0460(2014)04—0570—03Indium-mediatedReactionsinOrganicSynthesisLICai-xia，HUANGLiang-liang(LiaoningShihuaUniversity，LiaoningFushuni13001，China)Abstract：Indiummetalisunafectedbyairoroxygenatroomtemperature，whichisamajoradvantageovermostoftheothermetals

3、．Indium—mediatedreactioncangosmoothlyinwateratroomtemperaturewithoutheatingorultrasonicassistant．Inthispaper，organicreactionsmediatedbyindiummetalinrecentyearsweresummarized，suchasallylationreaction，propargylationreaction，aldolreactionandSOon．Besides，researchprogressinthese

4、reactionswasdiscussedaswellascharacteristicsandadvantagesofthesereactions．Keywords：Indiummetal；Organicreactionsinroomtemperature金属铟银白色、无毒且质软。它的化学性质很行的，有机铟化合物在水中极易分解，因而在水中稳定。铟的许多性质与锌和锡相似，因而也能够促的铟促反应是在金属表面进行的，没有涉及烯丙基进锌和锡所能促进的反应n矧。相比其它的金属(如铟中间体f2)。锌，锡等)，金属铟的主要优势表现在”：⋯1在低n温时，铟不

5、能被空气氧化；(2)铟在水中很稳定，㈣不像锂、钠等等；(3)金属铟的第一电离势与碱金Inf21属锂钠相近，仅为5．8ev，比金属锌、锡、镁，锰1．1有碳氧双键的烯丙基化反应都低，所以与这些金属比较，铟的化学性质比较活羰基化合物的烯丙基化反应主要涉及碳碳键的泼；(4)铟反应剂展现了很低的亲核性，这就允许了形成。许多醛和酮在金属铟的促进下在DMF相中能在相似的反应中基团化学选择性的转变；(5)最重发生烯丙基化反应，生成对应的高烯丙基醇⋯。烯要的是钢元素自身没有明显的毒性，而有机反应和丙基溴和烯丙基碘有同等的反应活性，但是烯丙基有机锡却分别有很高的

6、或者适度的毒性。氯却没有反应活性。甚至是活性低的烯丙基磷酸与1999年，Li和Chan等总结了在水相中金属铟羰基化合物在铟和铟的碘化物中也能反应，而在这促进的有机反应⋯，自此之后，越来越多的人开始些条件下酯和氰基化合物不能发生烯丙基反应。值关注金属铟在有机合成中的应用。得注意的是有活泼氢的化合物如烷基乙酸乙酯和邻本文简单总结了近年来金属铟参与的有机反应氰基苯醛能够用铟做催化剂发生烯丙基化反应，高的种类及其特点，并对这些化学反应的最新研究进产率地得到高烯丙基醇。文献表明，醛和酮在离子展做了简单概括。液体中发生的烯丙基反应与在传统溶剂中发生的烯1

7、烯丙基化反应丙基反应相比，没有明显的优势。由铟促进的烯丙基化反应是在高极性溶剂THF铟促的烯丙基反应能够在水相中进行，整个进或DMF中口，通过铟的倍半络合物AllylIn：X，(1)进程环境友好，这是它受到人们普遍关注的原因。在基金项目：辽宁省教育厅(一般项目)，项目号：L2013151。收稿日期：2014-02—30作者简介：李彩霞(1986)，女，硕士研究生，新型镓(铟)金属有机骨架的合成及其催化性质研究。E-mail：403929158@qq．com。通讯作者：黄亮亮(1983)，女，讲师，博士，新型无机功能材料研究。E-mail：11

8、ang]1anghuang1@l63．com。第43卷第4期李彩霞，等：金属铟促进的各类反应57l水相中，醛和酮在金属铟的促进下发生烯丙基化反芳胺可以高产率地得到高