离子型有机锡化合物的合成及其生物活性.pdf

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1、第28卷第4期应用化学Vo1．28Iss．42011年4月CHINESEJOURNALOFAPPLIEDCHEMISTRYApr．2011离子型有机锡化合物的合成及其生物活性钟桂云孙丽娟。(“南开大学元素有机化学国家重点实验室天津；江门职业技术学院材料技术系江门529090)摘要利用有机锡卤化物与有机酸在有机胺存在下反应合成了一系列离子型有机锡化合物，分子通式为[HNR3][(PhCH2)3Sn(SCH2CO0)C1]、[HNR3][(Ph3Sn)3(O2CCHCO2)]·CH3CH2OH和[HNR3][

2、MeCyC1SnOCCH：CO：SnC1CyMe]。化合物体外抗肿瘤、杀菌和杀螨活性测试结果表明，部分化合物具有很好的生物活性。[HNR3儿(Ph3sn)3(O2CCH2CO2)2]·CH3CH2OH和[HNR3][MeCy2C1SnO2CCH2CO2SnC1Cy2Me]配合物对人肺癌细胞株A-549、结肠癌细胞株HCT一8和肝癌细胞株Bel-7402的抑制率约为90％，[HNR3][MeCy：CISnOCCHCOSnC1CyMe]配合物对小麦赤霉、番茄早疫、芦笋茎枯、苹果轮纹、花生褐斑的杀死率均为100

3、％，配合物[HNR3][MeCyC1SnOCCH2COSnC1Cy2Me]的杀螨活性致死率大于90％。关键词离子型有机锡，生物活性，抗肿瘤活性，杀菌活性，杀螨活性中图分类号：0621．3文献标识码：A文章编号：1000-0518(2011)04-0387-07DOI：10．3724／SP．J．1095．2011．00347离子型有机锡是一类高配位的有机锡化合物，由于具有丰富多彩的结构和生物活性以及在有机合成中的应用，日益受到关注4。。1972年，Brown首次发现，对鼠口服或注射PhSnBr均能抑制癌细胞

4、的生长。到1989年，美国国家癌症研究所测试了2000多种有机锡化合物的抗癌活性。结果表明，二烃基锡衍生物比相应的单烃基、三烃基及四烃基衍生物的抗P388白血病细胞株活性高。近来的研究表明，离子型有机锡化合物具有很高的抗癌活性，Atassi等证明有机锡化合物的水溶性是影响其抗癌活性的一个重要因素。由于离子型有机锡化合物在水中和有机溶剂中有较好的溶解性能，将有利于有机锡化合物在生物体中的传输，因而有可能提高其抗癌活性。Gielen等制备了类似于Carboplatin的二烃基锡羧酸酯，发现它们具有很好的抗MC

5、F-7(乳腺癌)和抗WiDr(结肠癌)活性。但由于二烃基锡和三烃基锡的羧酸类化合物在水中或者乙醇一水中的溶解度很差，为此又合成了许多具有较高水溶性的含极性基团(主要是含羟基和含O，N的基团)的有机锡羧酸类化合物l】。有机锡化合物还有较强的抗茵活性，Nath等⋯合成了一系列的有机锡氨基酸类席夫碱的配合物，测试了其对白色念珠茵、新隐型球菌及须发癣菌等多种细菌以及假丝酵母、隐球菌等真菌的抑制活性。Singh等¨合成了系列萘醛缩磺胺噻唑类有机锡配合物，发现其对E．coil等细菌有较好的抗菌活性。2一烷氧羰基乙基(

6、丙基)二苯基碘化锡类配合物也有杀菌活性。在这些化合物中由于羧酸基团的不同其杀菌活性亦不同，有取代基的化合物的杀菌活性优于没有取代基化合物，配体的加入可增强有机锡化合物的杀菌活性。Ph—s～HRIc、()，、0／C％0l[eh＼S~nI／xs""C[H21一H＼＼I、9(11)，、、(II)，HNPhMe(II)，NPhMe2(1I9)2010-06+17收稿，2010-09-27修回国家自然科学基金(20372035)资助项目通讯联系人：钟桂云，副教授；Tel：0750—3725266；Fax：0750—

7、3725262；E-mail：zhongcancan@126．com；研究方向：金属有机化学388应用化学第28卷[CnI／。S二l：。]HR，＼(Ⅲ)，(III7)，HNPhMe(III8)，NPhMe2(II19)—．．．．。．．LHNR／＼NR3=HNEt2(1V．)，HN(i-Pr)：(IV)，N(n·Pr)，(1V)，N(n·Bu)，(1V)，HPhNCH(IV)～一[(Ph3Sn)3(O3CCH2CO2)2]一[HNR3]HOCH2CH3NR3=HNEt：(VI)，HN(i-Pr)(V2)，N

8、(n—Pr)，(V3)，N(n—Bu)，(V)，HN((CH)CH3)2(V)[HNR3]2[MeCy2C1SnO2CCH2Co2SnC1Cy2Me]NR3=HNEt2(VI1)，NEt(VI2)，HN(i-Pr)2(VI3)Scheme1StructuresofcomplexesI—V1实验部分1．1仪器和试剂VarioEL型元素分析仪；Brucher．FT—IR—Equinqx55型红外光谱仪，KBr压片；BRUKERAC