碘代水杨醛合成方法的改进.pdf

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1、第25卷第2期化学研究与应用Vo1．25，No．22013年2月ChemicalResearchandApplicationFeb．．2013文章编号：1004．1656(2013)02-0257-04碘代水杨醛合成方法的改进高文涛，孙连杰(渤海大学超精细化学品研究所，辽宁锦州121000)摘要：以水杨醛及取代水杨醛la-g为原料，在环境友好介质聚乙二醇400(PEG-400)中，Ⅳ．碘代丁二酰亚胺(NIS)为碘化试剂于温和条件下高收率的(79—87％)合成了碘代水杨醛2a-g。其中5一甲基．3，6-二碘水杨醛(2b)为未见文献报道的新化合物，其结构经IR，NMR

2、，MS确定。关键词：合成；Ⅳ一碘代丁二酰亚胺(NIS)；碘代水杨醛；绿色中图分类号：0625文献标志码：AAnimproredsyntheticmethoclofiodo-substitutedsalicylaldehydesGAOWen-tao，SUNLian-jie(InstituteofSuperfineChemicals，BohaiUniversity，Jinzhou121000，China)Abstract：Aneficientandgreenmethodtoobtainiodo—substitutedsalicylaldehydes2a-ginhigh

3、yield(79—87％)byusingsalicylal·dehydeandsubstitutedsalieylaldehydela-gasrawmaterials，polyethyleneglycol(PEG-400)asenvironment—friendlymediaand1．iodopyrrolidine-3，4-dione(NIS)asiodinationreagentwasreposed．Amongthem，5-methyl一3，6-diiodosalicylaldehyde(2b)wasanewcompoundandalltheirstructur

4、esweresupportedbyIR，NMRandMS．Keywords：synthesis；1-iodopyrrolidine一3，4-dione(NIS)；iodo—substitutedsalicylaldehydes；green水杨醛是一种基础化工原料，因其分子中的金属形成稳定的螯合物j，这些金属配合物在分羟基和醛基处于邻位，使其3号位和5号位易发析应用、光学材料，尤其是在抑菌、抗病毒等方面生取代反应，可在一定条件下与碘化试剂作用制的生命科学领域起到重要作用]。备碘代水杨醛_1]。碘代水杨醛作为一种医药中间也可以在催化剂的作用下，与芳胺类、炔烃、体，在医

5、药、农药、电镀、香料、石油化工、液晶和高烯烃等发生偶联反应，其偶联产物广泛应用于分子材料等领域具有广泛的应用前景。制药工业。本文在前人基础上发现一种操作简碘代水杨醛中碘原子具有很高的反应活性，便、无污染、产率高的碘代水杨醛的绿色合成方能够发生各种各样的取代反应生成许多十分有用法，合成出各种碘代水杨醛，其反应式如图1所的含碘席夫碱，碘代水杨醛类席夫碱可以与过渡示。收稿日期：2012-08-23；修回日期：2012—10．14基金项目：辽宁省自然科学基金项目(No．201202001)资助联系人简介：高文涛(1962一)，男，教授，研究方向：有机合成。E．mail：i

6、sfc@bhu．edu．cn258化学研究与应用第25卷R8．3l(s，1H，ArH)，8．08(s，1H，ArU)；FAB—MS：m／z=RHNISPEGR2278，50(M+I)。一4005．甲基．3，6一二碘水杨醛(2b)：产率：87．3％，RHO25—45℃．2hRITI．P．90．1-90．7cC；IR(KBr)：3467，2861，1644，1596，1544，1424，1315，1168；HNMR(CDCI3，400la—g2a—gMHz)6：11．88(s，1H，OH)，9．65(s，1H，CHO)，la，2a：RI=R=R3=RR2R。_H，Rl

7、。_R=l7．95(s，1H，ArH)，2．83(s，3H，CH3)；”CNMRla，2b：Ri一-R=R4一-R’：H，R，R3CH，Rl=R’=I(CDC13，100MHz)6：189．33，155．69，148．06，1c．2c：Ri一-Ri’一-CH，R：=R：R4一-R。=RH，R／=J138．35，l15．20，87．44，81．53，31．35；FAB—MS：m／zld，2d：Ri一-R1f-Bu，R2=R：R4～-R2’R4’～-H，R’l=387．89(M+1)。le，2e：Ri—mR2R4一mR2。_R4。。H，R。_R3’t—Bu，R1。I1

8、．2．2单