对-(β-羟乙基砜)苯胺的合成.pdf

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1、化学工程师ChemicalEngineer2011年第6期文章编号：1002—1124(2011)06—0016—03科研与；对一(13一羟乙基砜)苯胺的合成’。‘：并发田勇，刘传玉，张春荣，王文彬(黑龙江省科学院石油化学研究院，黑龙江哈尔滨150040)摘要：以对氯硝基苯和2一巯基乙醇为起始原料，经缩合、氧化、还原合成对一(B一羟乙基砜)苯胺。考察了反应条件对收率的影响，得出最佳工艺条件：缩合工艺：溶剂为二甲基甲酰胺，反应温度35~(2，缚酸剂为固体的NaOH、NaCO，或NaHCO，，加入时间为3h，加完后继续恒温

2、搅拌2h；氧化工艺：催化剂用量为硫醚的0．5％，反应温度为65～70％，pH值5～6；还原工艺：采用固定床催化加氢，甲醇为溶剂，反应温度70℃，反应压力为294．2Pa，对硝基苯基一B一羟乙基砜空速为400～500h～。最佳工艺条件下对一(一羟乙基砜)苯胺的收率85％(以对硝基氯苯计)以上。关键词：对一(B一羟乙基砜)苯胺；缩合；氧化；还原；合成中图分类号：TQ612．2文献标识码：ASynthesisofp--(15-hydroxyethylsulfony1)anilineTIANYong，LIUChuan—yu，Z

3、HANGChun—rung，WANGWen-bin(1nstitueofPetmchemistry，HeilongjiangAcademyofScience，Harbin150040，China)Abstract：p-(13-Hydroxyethylsulfony1)anilinewassynthesizedwithusingmercaptoethanolandnitruchloroben—zeneastherawmaterials，throughcondensationreaction，oxidationreacti

4、onandreductionreaction．Theeffectofreactionconditionsonyieldwereinvestigatedinthispaper．ItwasfnundthatP一(B—hydroxyethylsulfony1)anilinewithyieldabove85％basedonp-nitrochlorobenzene，whichwaspreparedundertheoptionalreactionconditionsasfollows：condensationprocess：usi

5、ngDMFassolvent，reactiontemperaturewas35℃，deacidreagentwassolidsodiumhydroxide，sodiumcarbonateorsodiumbicarbonatewithjoinningtimefor3hourandstirringadditional2hour；oxidationprocess：theratiooftheamountsofcatalysttosulfidewas0．5％．reactiontemperaturewas65-70％．pHvatl

6、uewas5-6；reductionprocess：usingthefixedbedcatalysishydrogenation，methanolassolvent，reactiontemperaturewas70℃．reactionpressurewas294．2Pa。SVofp-nitrophenyl-13-hydroxyethylsulfonewas400-500h～．Keywords：p-(13-hydroxyethylsulfony1)aniline；condensation；oxidation；educti

7、on；synthesis对一(B一羟乙基砜硫酸酯)苯胺，简称对位酯，是活性染料最重要的中间体，而对一(B一羟乙基1实验部分砜)苯胺是合成对位酯的重要中间体。传统生产是以乙酰苯胺为原料，经氯磺化，氯乙醇或环氧乙烷1-1主要试剂及仪器作缩合剂缩合，再加HSO水解、酯化得到对位酯。对氯硝基苯(工业品)；2一巯基乙醇(工业品)，因氯磺酸过量较多，产生大量酸性废水，污染严重。二甲基甲酰胺(试剂)；NaOH(工业品)；钨酸钠(A．以对硝基氯苯和2一巯基乙醇作为起始原料，经缩R．)；甲醇(A．R．)；乙醇(A．R．)；HO(工业品)

8、。合、氧化、还原等反应得到对一(B一羟乙基砜)苯液相色谱仪；红外光谱仪；核磁共振仪；真空胺，对一(B一羟乙基砜)苯胺酯化即可得到对位酯”圳，泵；恒温水浴；温度控制器；电子天平等。该方法废水产生量很少，也较为经济，是有望替代1．2合成对一(13一羟乙基砜)苯胺乙酰苯胺路线的方法之一。本文主要优化了对一本文所采用的合成路线如下：H2(