基于二吡咯甲烷的双腙类阴离子受体性质研究.pdf

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1、第27卷第7期化学研究与应用Vo1．27，No．72015年7月Chemic~ResearchandApplicationJuly，2015文章编号：1004—1656(2015)07-0979~5基于二吡咯甲烷的双腙类阴离子受体性质研究周玉惠，罗仕辉，鲍小平(1．贵州大学化学与化工学院，贵州贵阳550025；2．贵州大学精细化工研究开发中心，绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室，贵州贵阳550025)摘要：设计合成了一种含腙基单元的二吡咯甲烷类阴离子受体1，通过uV

2、—vis和‘HNMR滴定波谱研究了1对不同阴离子的识别作用。测试结果表明1在DMSO中对AcO一和F一表现出很好的选择性识别作用，对它们的结合常数分别为(1．194-0．14)×10和(5．314-0．33)X10L·tool～。Job法证明1与AcO一形成了1：1型配合物，HNMR滴定实验则表明1与AcO一之间建立了分子间氢键作用。关键词：二吡咯甲烷；腙；阴离子识别；氢键中图分类号：0765．3文献标志码：AAnionrecognitionpropertiesofananionreceptorbasedonad

3、ipyrrolylmethaneskeletonbearingbishydrazoneunitsZHOUYu-hui，LUOShi-hui。，BAOXiao—ping(1．SchoolofChemistryandChemic~Engineering，GuizhouUniversity，Guiyang550025，China；2．CenterforResearchandDevelopmentofFineChemicals，StateKeyLaboratoryBreedingBaseofGreenPesticidea

4、ndAgriculturalBioengineering，KeyLaboratoryofGreenPesticideandAgriculturalBioengineering，MinistryofEducation，GuizhouUniversity，Guiyang550025，China)Abstract：Ananionreceptor1basedonthedipyrrolylmethaneskeletonbearingbishydrazoneunitswasdesignedandsynthesized，and

5、itsanionrecognitionpropertieswerestudiedbyUV—visandHNMRtitrationspectra．Theobtainedresultsindicatedthat1displayedagoodselectiverecognitionforAcO—andFoverotheranionsinDMSO，withabindingconstantof(1．194-0．14)×10and(5．314-0．33)×10L·mol～，respectively．Theformati0no

6、f1：1bindingcomplexbetween1andAcO—wasprovedbyJob’splotmethod，andthenatureoftheirintermolecularH-bondinginteractionswasconfirmedbyHNMRtitrationexperiments．Keywords：dipyrrolylmethane；hydrazone；anionrecognition；hydrogen-bond设计合成具有高亲和性、高选择性的阴离子当前超分子化学的一个研究热点[1-43。

7、氟离子和受体以实现对特定阴离子的快速准确检测已成为醋酸根离子在人体内具有特殊的生理生化功能，收稿日期：2014．12-02；修回日期：2015-04-25基金项目：国家自然科学基金项目(21161005)资助联系人简介：鲍小平(1980-)，男，教授，主要从事超分子化学研究。E·mail：baoxp一1980@aliyun，COrn980化学研究与应用第27卷故对它们的识别检测显得尤为重要。mmo])的乙醇溶液20mL。滴加完毕后再加入两氢键具有方向性、可调性和易于构筑等优点，滴乙酸，回流反应4h，冷却静置析出深

8、红色固体，是目前阴离子受体设计当中使用最广泛的一种作抽滤，用乙醇洗涤三次，干燥后得1(335mg，产率用力。与其它氢键供体单元(如酰胺、磺胺、吲67％)。m．P．97-99qC；HNMR(DMSO—d，500哚、脲、硫脲和羟基等)相比，吡咯作为阴离子识别MHz)，6：10．99(S，2H，NH)，l0．88(s，2H，NHb)，位点具有以下明显优势j：吡咯NH作为氢键供8