以二噁吡咯霉素为先导吡咯类杀虫杀螨剂创制的研究

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1、南开大学硕士学位论文以二噁吡咯霉素为先导的吡咯类杀虫杀螨剂的创制研究姓名：张鹏翔申请学位级别：硕士专业：农药学指导教师：汪清民20090501摘要芳基吡咯类化合物溴虫腈(chlorfenapyr)是美国氰胺公司以微生物链霉菌Streptomycesfumanus的代谢产物二嗯吡咯霉素(Dioxapyrrolomycin)为先导开发的高效杀虫杀螨剂。溴虫腈在我国被广泛用于蔬菜害虫的防治，尤其对小菜蛾、甜菜夜蛾及斜纹夜蛾三种害虫具有很好的防治效果。溴虫腈发现创制历程很具有典型性，可以说是一个由先导化合物的发现到新农药品种推出的良好教材。对于我们进行新农药的创制研究具有重大的指导意义。

2、我们受此启发，以二嗯吡咯霉素为先导，结合已有的构效关系，设计合成了五类新型的吡咯化合物；以溴虫腈为先导，借鉴芳基吡咯类杀虫杀螨活性化合物的构效关系，设计合成了三类新颖的芳基吡咯类化合物。用1HNMR、”CNMR、红外、质谱、元素分析、x．单晶衍射等确证了新化合物的结构。生测结果显示，大部分化合物对东方粘虫、朱砂叶螨均表现出较好的活性，有几类化合物表现出优异的活性，特别是其中一个新结构类型的化合物杀虫活性与商业品种溴虫腈相当。关键词：二嗯吡咯霉素，溴虫腈，杀虫活性，杀螨活性，构效关系，作用机理，芳基吡咯，苄基吡咯，苯甲酰基吡咯，烷基吡咯。AbstractChlorfenapyr,a

3、productdevelopedbyAmericanCynamidCompany，derivedfromdioxapyrrolomycinwhichmetabolizedfromaStreptomycesfumanusstrain，isanovelarylpyrroleinsecticideandacaricidewithhighactivityandbroadspectrum．ChlorfenapyriswidelyusedtokillvegetablepeasinChinaandespeciallyplaysalloutstandingroleinkillingthepest

4、ssuchaSPlutellamaculipennis，SpodopteralituraandLaphygmaexiguawithhigheffectiveandimpressiveefficiency．Thecourseofdiscoveringanddevelopingofchlorfenapyristypical．Itselvesusagoodwaytodesignnewpesticides．Wedesignedandsynthesizedfiveseriesofnoveldioxapyrrolomycinderivatives，andthreeseriesofnovela

5、rylpyrrolederivatives．ThestructuresofnewcompoundswereconfirmedbyIR，1HNMR，¨CNMR，MS，elementalanalysisandX-raydiffraction．Theirinsecticidalandacaricidialactivitieswereevaluated．Mostofthemexhibitedgoodinsecticidalandacaricidialactivities；someofthemexhibitedexcellentinsecticidalandacaricidialactiv

6、ities．Surprisingly,onenovelserieofthemshowedhighactivitiescomparabletochlorfenapyr．Keywords：dioxapyrrolomycin，chlorfenapyr,insecticidalactivities，acaricidalactivities，structureactivityrelationship，mechanism，arylpyrrole，benzylpyrrole，benzoylpyrrole，alkylpyrroleⅡ南开大学学位论文版权使用授权书本人完全了解南开大学关于收集、保存

7、、使用学位论文的规定，周意如下各项内容：按照学校要求提交学位论文的印刷本和电子版本；学校有权保存学位论文的印刷本和电子版，并采用影印、缩印、扫描、数字化或其它手段保存论文：学校有权提供目录检索以及提供本学位论文全文或者部分的阅览服务；学校有权按有关规定向国家有关部门或者机构送交论文的复印件和电子版；在不以赢利为目的的前提下，学校可以适当复制论文的部分或全部内容用于学术活动。⋯文臀磐加搠p多年f月f日。经指导教师同意，本学位论文属于保密，在年解密后适用本授权书。指导教师签名：学位论