含羟基功能基1,3,4-噻二唑硫醚大环化合物的合成研究.pdf

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1、·292·化学世界2011正含羟基功能基1，3，4一噻二唑硫醚大环化合物的合成研究袁泽利，吴庆。胡庆红，张铭钦。钟永科(遵义医学院药学院贵州遵义563003)摘要：报道以2，5一二巯基一1，3，4一噻二唑、2一羟基一1，3一二氯丙烷和氢氧化钾为原料，成功合成了新型含羟基功能基1，3，4一噻二唑硫醚大环化合物。并探讨了合成目标大环化合物的最佳合成条件：以无水乙醇做溶剂，在强碱和高度稀释条件下原料投料比(摩尔比)为1：1：4，于75～8O℃条件下反应18h的产率达到45．3。产品通过元素分析、HNMR、

2、IR和MS进行了表征。关键词：2，5-二巯基一1，3，4一噻二唑；大环化合物；合成中图分类号：TQ626．45文献标志码：A文章编号：0367—6358(2011)05—0292—04StudyonSynthesisof1，3，4-ThiadiazolCyclicPolyetherMacrocyclicCompoundBearingHydroxylFunctionalGroupYUANZe-li，WUQing，HUQin—hong，ZHANGMing—qin，ZHONGYong-ke(Schoolo

3、fPharmacy，ZunyiMedicalCollege，GuizhouZunyi563003，China)Abstract：Thenovel1，3，4-thiadiazolcyclicpolyethercompoundbearinghydroxylfunctionalgroupwassynthesizedfrom2，5-dimercapto～1，3，4-thiadiazole，1，3-dichloro一2一propanolandK0H．Thefavorablereactionconditions

4、ofsynthesizingthetitlemacrocycliccompoundwerefoundasfollows：inhighlydilutedandcausticalkalisolution，thereactiontimewasabout18h，thereactiontemperaturewas75～80~C，themole．ratioof2，5一dimercapto一1，3，4一thiadiazole，1，3一dichloro一2一propanoltoKOHwas1：1：4inanhydr

5、ousethano1．Theyieldofthetitleofcompoundwas45．3．Themacrocycliccompoundwascharacterizedbyelementalanalysis，HNMR，IRandMS．Keywords：2，5-dimercapto一1，3，4-thiadiazole；macrocycliccompounds；synthesis’含有羟基功能基的冠醚化合物不仅是一类重要本文在已有大环化合物的合成经验基础上L5]，以的合成中间体，而且作为识别主体，其本

6、身也具有很2，5一二巯基一1，3，4一噻二唑、2一羟基一1，3一二氯丙烷和好的配位识别作用[1]。l，3，4一噻二唑大环聚醚(冠氢氧化钾为原料，采用高度稀释法较高产率地合成醚)化合物以其对不同金属离子具有选择性配位，其得到了新型含羟基功能基1，3，4一噻二唑硫醚大环金属配合物可溶于有机溶剂中以及具有作为各类生化合物，并对其反应机理进行了初步探讨。我们还物模型化合物的分子结构等特殊性质，在诸如金属探索了合成目标大环化合物的合成条件，并对产品离子的捕集和分离、有机合成、分析化学、生物化学、进行元素分析、

7、HNMR、FTIR和MS表征。其合医学、农药等诸多领域有着广泛的应用前景[3“]。成路线如下：收稿日期：2010—09—06；修回日期：2010—09—13基金项目：贵州省科学技术基金(黔科合J字[201032223)作者简介：袁泽利(1977~)，男，贵州遵义人，副教授，主要从事大环化合物的合成及其性能研究。E—mail：zlyuan2002@126．corn。第5期化学世界·293·N～NNHzNH2HH厶／＼c。⋯Hn◇，⋯⋯＼S_‘S1实验部分NCH2一)，3．97(dd，J一5．8Hz，6

8、H，SCH，OH)，1．1仪器与试剂2．65(m，2H，CH)；FTIR(KBr)v／cm_。：3468(s，VarioELIII型元素分析仪(德国Elementar公OH)，2921，2850(W，CH2)，112O，1058(S，C===S)，司)、Varian1000FTIR红外光谱仪(4000～400715(w，C—S)；Anal9／5calcdforC1oHl2N4O2S6：Ccm一，KBr压片，美国Varian公司)、AV一500型核29．11，H2．93