分子内Friedel-Crafts环化反应在苯并环状物合成中的应用.pdf

《分子内Friedel-Crafts环化反应在苯并环状物合成中的应用.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第21卷第2期化学研究中国科技核心期刊2O10年3月CHEMICALRESEARCHhxyj@henu．edu．cn分子内Friedel—Crafts环化反应在苯并环状物合成中的应用陈美凤，樊红莉，李霞(菏泽学院化学与化工系，山东菏泽274015)摘要：Friedel—Crafts反应是有机合成中最有用的反应之一，它的应用范围十分广泛．Friedel—Crafts反应也是合成环状化合物的重要途径，尤其分子内的环化反应一直以来受到广泛的关注．对近年来应用分子内FriedelCrafts环化反应合成苯并环状化合物进行了详细的综述，并对分子内Friedel—

2、Crafts环化反应在有机合成上发展前景作了展望．关键词：Friedd—Crafts反应；分子内反应；环化；合成；应用中图分类号：0643．36文献标识码：A文章编号：1008—1011(2010)02—0106—07ApplicationsofIntramolecularFriedeFCraftsCyclizationReactioninChemicalSynthesisofBenzo-fusedngSysten~CHENMei—feng．FanHong—li．IIXia(Departmento，ChemistryandChemicalEnginee

3、ring，HezeUniversitY，Heze274015，Shandong，China)Abstract：Friedel—CraftsreactioniSoneofthemostestablishedandusefulreactions．usedinawidevarietyoforganicfields．Friedel—Craftsreactionprovidethemostimportantsourcesofcy—cliccompounds，ThestudyonsynthesisofintramolecularFriedel～Craftsreac

4、tioncyclizationhasattractedmoreattentions．ApplicationsoftheintramolecularFriedel—Craftscyclizationre—actioninchemicalsynthesisofbenzo—fusedringsystemsinrecentyearsarereviewedandthedevelopmentprospectsofintramolecularFriedel—Craftscyclizationreactionsinorganicsynthesisaredescribe

5、d．Keywords：Friedel—Craftsreaction；intramolecularreaction；cyclization；synthesis；applicationsC—C键的形成一直是有机化学最基础的反应之一，因此有效地构造C—C键的方法已经并且继续是有机合成中富有挑战性的工作，其中Friedel—Crafts(F—C)反应是一种重要而且有用的合成方法l】-23．自发现100多年来，F—C反应在实际应用中解决了许多其他方法难以解决的问题，在成环反应以及合成一些药物大分子中发挥了独到的作用．近年来用分子内F—C环化反应来合成活性化合物的

6、工作屡见报道，合成化合物种类繁多．苯并环状化合物广泛存在于许多天然产物中，可以应用于医药，植物生长调节剂，食品添加剂等领域中．在合成化学中，常常通过它们作为合成复杂天然或非天然产物的关键中间体．因此，有关它们的合成及其转化的方法学研究一直是有机化学家研究的热点．本文将对近年来用分子内F—C环化反应合成苯并环化合物的情况进行较全面的综述．1F—C环化反应简介F—C反应有F—C烷基化与F—C酰基化反应，可以有效地引入烷基和酰基形成c～C键．F—C反应的作用是不可替代的，特别是通过分子内的F—c烷基化与酰基化形成新环的反应应用越来越多，合成了碳环，氮环，氧环

7、以及硫环等苯并环化合物．但F—C反应也有其局限性如多取代的可能性与烷基的易异构性；有不能作为烷基化的化合物，如卤代芳烃与氯乙烯相似，活性差，不能作为烷基化剂，含有氨基和羟基的化合物，含有硝基，氰基，磺酰基等的化合物并不发生或者难发生F—C反应等，但是其应用仍然是很广泛的．收稿日期：200912—18．基金项目：山东省自然科学基金资助项目(2R2009BM003)．作者简介：陈美凤(I98l一)，女，讲师，硕士，主要从事有机化合物的合成研究第2期陈美风等：分子内Friedel—Crafts环化反应在苯并环状物合成中的应用1072苯并环化合物的合成在合成活

8、性大分子的过程中，应用分子内的F—C环化反应。合成具有碳、氮、氧、硫等杂环的苯并环化合物，步骤