DMSO作为新的合成子在有机合成中的应用研究进展.pdf

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1、2015年5月化学研究221第26卷第3期CHEMICALRESEARCHhttp：／／hxya．cbpt．cnki．netDMSO作为新的合成子在有机合成中的应用研究进展王琪琳，王文博，站伟H，徐小英。(1．河南大学化学化工学院，河南开封475004；2．中国科学院成都有机化学研究所不对称合成及手性技术重点实验室，四JII成都610041)摘要：二甲亚砜(DMSO)不但可以作为有机溶剂，同时还可以作为反应试剂，在有机合成中得到了广泛的应用．由于其具有来源广、价格低廉、操作简单等优点，近年来将DMSO作为反应试剂应用于有机合成反应引起了广大化学家的关注．本文作者对近几年来DMSO

2、作为合成子在有机合成中的应用按照引入官能团的种类进行了总结，详细阐述了其转化为甲磺酰基、甲酰基、氰基、甲硫基等官能团的方法学研究，以期为开发DMs0新的应用提供参考依据．关键词：DMSO；官能团；合成子；转化中图分类号：O621．3文献标志码：A文章编号：1008～1011(2015)03—0221—09ResearchprogressintheapplicationofDMSOasanewsynthoninorganicsynthesisWANGQilin一，WANGWenbo，BUZhanweiH，XUXiaoying(1．CollegeofChemistryandChemi

3、calEngineering，HenanUniversity，Kang475004，Henan，China；2．KeyLaboratoryofAsymmetricSynthesisandChirotechnologyofSichuanProvince，ChengduInstituteofOrganicChemistry，ChineseAcademyofSciences，Chengdu610041，Sichuan，China)Abstract：Dimethylsulfoxide(DMS0)isnotonlyacommonsolventbutalsoanimportantor—gan

4、icreagent，whichisextensivelystudiedinorganicsynthesis．Duetotheinherentadvanta-ges，suchaseasyavailability，lowcost88wellassimpleoperation，significantattentionhasbeenpaidtotheapplicationofDMSOasanewsynthoninorganicsynthesis．AccordingtothekindsofthefunctionalgroupintroducedbyDMSO，thisreviewsummar

5、izestheprogressintheapplicationofDMSOwhichistransformedintometsyl一，formyl一，methylmercapto—andcyano—groups．AndwewishitwouldprovideagoodreferenceforexploringthenewapplicationsofDMSO．Keywords：DMSO；functionalgroup；synthon；transformationDMSO是一类非常重要的有机化合物，具有来合成子，被用于含硫官能团和其他一些重要官能团源广、低毒、高极性、高沸点、与水混溶

6、等优点．DM—的引入，如甲磺酰基、甲酰基、甲硫基、氰基等(图SO是一类优良的反应溶剂，广泛地应用在有机合1)，合成一些重要的有机化合物，这些化合物是很多成中；它还可以用作氧化剂，主要用于一些官能团的药物以及天然产物的核心骨架Lz]，另外，引入这些官氧化，如Swern氧化Ⅲ；此外，DMSO还是一类新的能团后还可以进行一系列后续的化学转化，从而衍生出结构更加新颖、骨架更加复杂多样的化合物，不收稿日期：2015—01—13．仅为药物筛选提供了新的分子源，同时还可以提高基金项目：国家自然科学基金(21272230)，四川I省青年科学技术基金药物筛选的成功率．因此，对DMSO的研究具有十(

7、JQ20150041)．分重要的理论意义和实践意义．作者简介：王琪琳(1987～)，男，讲师，研究方向为不对称合成．通本文作者将近几年来DMS0作为合成子在有讯联系人，E—mail：bzw@henu．edu．en，xuxy@cioc．ac．en．DOI：10．14002／j．hxya．2015．03．001l化学研究。2015，26(3)：221—229224化学研究2015拄Rs：22g％～54％yield图6DMS0作为甲酰化试剂与吲哚参与的甲酰化反应Fig．6Formyla