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1、第27卷第5期化学研究与应用Vo1.27,No.52015年5月ChemicalResearchandApplicationMay,2015文章编号:1004-1656(2015)05-0737-04离子液体[bmim]C1/A1C13催化5一氰基吲哚酰化反应蒋云霞(南通农业职业技术学院环境与资源系,江苏南通226007)摘要:5.氰基吲哚与4.氯丁酰氯之间的傅.克酰化反应使用路易斯酸之类的催化剂(如A1C1FeC1,),反应产物复杂,无法分离出期望的产物5.氰基-3.(4一氯丁酰基)吲哚。在离子液体[b
2、mim]CI/A1CI,中,进行5-氰基吲哚与4.氯丁酰氯间的傅.克酰化反应,则反应的主产物是5.氰基-3一(4.氯丁酰基)吲哚,产物结构通过质谱与核磁共振氢谱表征。考察了[bmim]C1/A1C1,中AICI3与[bmim]Cl间的摩尔比以及[bmim]CI/A1C13与5一氰基吲哚的摩尔比对该酰化反应的影响。结果表明,当,l(A1C1,):,I([bmim]C1)=2.5:1,n([bmim]C1/A1C1,):,l(5.氰基吲哚)=2:1,室温下反应24h,最大产率71.7%。关键词:傅一克酰化反应
3、;离子液体;[bmim]C1/A1C13;5一氰基_3-(4·氯丁酰基)吲哚中图分类号:0621.3文献标志码:AAcylationof5-cyanoindolecatalyzedbyionicliquid[bmim]CI/AICI3JIANGYun.xia(DepartmentofEnvironmentandResource,NantongAgriculturalVocationalTechnologyCollege,Nantong226007,China)Abstract:TheproductofFr
4、iede1.Craftsacylationreactionbetween5-cyanoindoleand4.chlorobutyrylchlorideusedA1CI1ascatalystWaScomplicated,SOthatno5-cyano-3一(4-chlorobutanoy1)indolecouldbeisolated.eSalTlereactionWasconductedin1-buIy1.3-methylimidazoliumchloroaluminate([bmim]CI/A1C13),
5、themajorproductwas5-cyano-3一(4-chlorobutanoy1)indole.ItsstructurewascharacterizedbyMasBandHNMR.TheeffectsofthemolarrationsofA1C1to[bmim]Clin[bmim]C1/AIC13andthemolarra.ti0of[bmim]CL/AlClto5-cyanoindoleontheacylationreactionwereinvestigated.Theresultsshowe
6、dthatsuitablemolarratiosofA1C13to[bmim]C1in[bmim]C1/A1C13Wel'ebetween2.5:l,themolarratioof[bmim]C1/AIC13to5-cyanoindolewas2:1,reactingatroomtemperaturefor24h.agoodyieldwasobtained71.7%.Keywords:Friedel-Craftsacylation;ionicliquid;[bmim]CI/A1C13;5-cyano-3-
7、(4一chlorobutanoy1)indole在吲哚环5位取代的衍生物是一种重要的合见图2。因5。氰基吲哚的5位存在氰基吸电子基,成药物中间体,可用于合成Pravodoline,Ramose-在常用的Lewis酸催化剂(如A1C1,、FeC1,)作用iron和Vilazodone等I-3]。Vilazodone(见图1)是一下,该酰化反应的副反应很多,以致产物复杂,要种新型的抗抑郁药,2011年获得美国食品药品管从中分离所期望的5.氰基-3.(4一氯丁酰基)吲哚很理局(FDA)批准,用于成人重症抑郁症。
8、困难。有人曾以异丁基二氯化铝为催化剂由5一氰5.氰基-3.(4.氯丁酰基)吲哚是合成Vilaz.基吲哚与4.氯丁酰氯合成了这个化合物J,但是odone的一个关键中间体,可由5-氰基吲哚与4·氯异丁基二氯化铝在中国没有生产,可能缘于国内丁酰氯通过Friedel—Crafts酰化反应合成,反应式的用户较少,国外的生产商也不积极供货。收稿日期:2014-12-21;修回日期:2015-02-28联系人简介:蒋云霞(1967.),女,
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