应用化学专业毕业论文-2,6-二取代酰肼-吡啶-n-氧化物的制备

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1、xx大学毕业论文题目:2,6-二取代酰肼-吡啶-N-氧化物的制备院(系):专业:学号:姓名:指导教师:完成日期:目录1.文献综述21.1吡啶氮氧化物简介21.2吡啶氮氧化物的合成方法21.3吡啶氮氧化物的应用41.4咪唑的N-芳基化反应研究进展62.实验部分102.1药品与试剂102.2实验设备132.32,6-二取代酰肼-吡啶-N-氧化物的合成132.4N-芳基化咪唑的合成通法153.结果与讨论153.1配体的优化153.2铜源的优化163.3碱的优化173.4温度的优化183.5时间的优化193.6配体用量的优化203.7

2、最优条件下不同底物的反应结果204.结论22附录1所有产物的核磁和质谱数据24附录2所有产物的1HNMR谱图27参考文献37致谢392,6-二取代酰肼-吡啶-N-氧化物的制备学生:xx指导老师:xx摘要:吡啶氮氧化物及其衍生物的运用非常普遍,可以作为有机化工的中间体,在医药、涂料、农药、催化等领域得到了大量应用,因而有必要对这类化合物进行深入的研究。另外,吡啶类氮氧化物能够作为配体和金属离子构成配合物,在催化领域显示出了独特的功能特性。文献报道了酰肼-吡啶-N-氧化物可以与[Cu]形成催化体系来实现咪唑的N-芳基化反应,但是这

3、个反应需要大量的相转移催化剂,为此,我们开发了两种2,6-二取代酰肼-吡啶-N-氧化物,并从中筛选出了一种作为配体应用到咪唑的N-芳基化反应中,发现其可以大幅降低相转移催化剂的用量。同时,我们以碘苯和咪唑的反应为模型反应,从铜源、碱、温度及时间和配体用量这几个方面对反应条件进行了优化,确定了最优条件为:2,6-二(2-甲基肼-1-羰基)吡啶-N-氧化物为配体,Cu2O为铜源,NaOH为碱,反应温度为130°C,反应时间为24h,溶剂为H2O,并在最优条件下对底物进行了部分拓展。关键词:2,6-二取代酰肼-吡啶-N-氧化物咪唑N

4、-芳基化Abstract:Theuseofpyridinenitrogenoxidesandtheirderivativesisverycommonandcanbeusedasanintermediateinorganicchemistry.Ithasbeenwidelyusedinmedicine,coating,pesticideandcatalysis.Therefore,itisnecessarytostudythesecompoundsindepth.Inaddition,pyridinenitrogenoxides

5、canformcomplexesasligandsandmetalions,showinguniquefunctionalpropertiesinthecatalyticfield.Itisreportedthatthehydrazide-pyridine-N-oxidecanformacatalyticsystemwith[Cu]toeffecttheN-arylationofimidazole,butthisreactionrequiresalargeamountofphasetransfercatalyst.Tothis

6、end,wehavedevelopedtwo,6-disubstitutedhydrazide-pyridine-N-oxide,anditwasfoundthatitwasusedasaligandintheN-arylationreactionofimidazoleandfoundtosignificantlyreducetheamountofphasetransfercatalyst.Atthesametime,wereactedwithiodobenzeneandimidazoleasthemodel,andthere

7、actionconditionswereoptimizedfromcoppersource,alkali,temperatureandtimeandamountofligand.Theoptimumconditionswereasfollows:2,6-di(2-methylhydrazine-1-carbonyl)pyridine-N-oxideasligand,Cu2Oascoppersource,NaOHasbase,reactiontemperature130℃,reactiontime24h,solventH2O,T

8、hesubstratewaspartiallyexpandedunderfavorableconditions.Keywords:2,6-disubstitutedhydrazide-pyridine-N-oxideimidazoleN-arylation401.文献综述1.

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