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1、.大学有机化学结构推断试卷（C）及答案班级姓名分数一、合成题(共1题8分)1.8分(3566)3566原甲酸乙酯HC(OEt)3(A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5),C与间氯苯胺发生加成,然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl),E为喹啉衍生物,E经水解后得F(C10H6O3NCl),F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH
2、2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反应得氯喹J,请写出C～J的结构式及其反应过程。二、推结构题(共79题438分)2.6分(3501)3501某烃分子式为C6H10(A),用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时,得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测A,B,C的构造式。3.4分(3502)3502烃分子式为C6H8,经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO,试推出该烃之结构。4.4分(3503)3503某烃分子式为C8H14
3、,经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO,试推出该烃之结构。5.4分(3504)3504..某烃分子式为C7H10,经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。6.4分(3505)3505某烃分子式为C9H16,经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5,试推出该烃之结构。7.4分(3506)3506分子式为C6H12的化合物A,能使溴水褪色,用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O),A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的
4、二元醇C(C6H14O2)。试推出A,B,C的结构。8.6分(3507)3507分子式为C6H12的化合物A,无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛,用冷稀碱性KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C,试推出A,B,C的结构。9.6分(3508)3508某炔烃分子式为C7H12，有旋光性,在HgSO4,H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。*.6分(3509)3509分子式为C4H6的三个异构体A,B,C催化加氢都能加2molH2,但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮,A则不能。其中B又能与银氨溶液反应,试推出A,B
5、,C的结构。11.4分(3510)3510三种化合物A,B,C互为异构体(分子式C4H8)，都能使溴水褪色,但B,C还可使稀KMnO4..溶液褪色,A则不能,加HBr都得到同一化合物D(C4H9Br),试推测化合物A,B,C,D的结构。12.4分(3512)3512化合物A,B,C分子式都为C10H14,在1H的NMR谱图上都显示芳氢5个,A、B用KMnO4氧化得一元羧酸,而C则不能。A具有旋光,B、C都无旋光,试推测A,B,C的结构。13.6分(3513)3513某卤代烃A分子式为C7H13Cl,A碱性水解可得化合物B(C7H14O),A在NaOH-EtOH
6、溶液中加热生成C,C经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH2)4COCH3。试推测A,B,C的结构。14.6分(3514)3514化合物A(C8H17Br)用EtONa-EtOH处理,可生成烯烃B(C8H16),B经臭氧氧化还原水解得到一种酮C(C4H8O),C加1molH2生成一旋光性的醇D(C4H10O)。试推测A,B,C,D的结构。15.4分(3515)3515某化合物A(C4H10O)，其1HNMR谱有:d＝0.8(二重峰，6H)1.7(多重峰，1H)d＝3.2(二重峰，2H)4.2(单峰，1H且，当用D2O交换时此峰消失)试推测A的结构。16.6分(35
7、16)3516化合物A(C8H16O)不与金属Na,NaOH及KMnO4反应,与HI作用生成B(C7H14O)，B与浓H2SO4共热生成化合物C(C7H12),C在过氧化物存在下加HBr得D,D水解又可生成B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。试推测A,B,C,D的结构。17.6分(3517)..3517化合物A,B分子式都为C6H14O,都能与金属Na反应,A有旋光,并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化,在浓H2SO4作用下加热,A,B都去水生成化合物C(C6H12)，C经臭氧氧化还原水解得到二个异构体D,E(C3H6O)。试推测A,B,C,D,
8、E的结构。18.4分(3518)351
