有机化学结构推断题题库及答案

《有机化学结构推断题题库及答案》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、第二章脂肪怪化合物(烷怪环烷怪)推结构题1已知化合物(a)为烷坯，电了轰击质谱(即EI)图有mlz:86(M+>71>57(基峰)、43、29、27、15,推测它的结构。解：(a)由分子离子峰知分子式为C6H14,有典型的CnH2n+1系列(必71、57、55、43、41、29、15),伴随丰度较低的CnH2n-!系列(〃必55、41、27),基峰〃必57,确认是无支链的总链烷烧己烷。2已知化合物(b)为烷姪，电子轰击质谱子(即EI)图有m!z(%):98(M+,45>,83(100).69(25)、55(80)、41(60)、27(30)、15(5),推测它的结构。解：(b)由分子

2、离子峰知分子式为C7H14,不饱和度为1,可见是环烷烧。分子离子峰丰度较大及CnH2n-i系列(加/Z83、69、55、41、27),佐证了环烷姪，基峰是M-15峰，说明环烷怪侧链是甲基，(b)结构为甲基环己烷。3写出符合下列分子离子峰数值的怪类化合物的分子式。(1)M=86(2)M=110(3)M=146解86,C6H14;110,C8H14;146,C11H14或Ci2H2.(1,3,5,7,9,11-I碳六烘).42■甲基戊烷的质谱图为EI(m/zf%):86(5)、71(53)、57(27)、43(100)、29(40)。分子离子峰和基峰各在哪里？为何基峰是这个数值呢？mlz

3、为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构？解：分了离了峰m/z86,基峰加七43,说明有C3H7结构。(basepeak)1.化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,他们都具有芳香性，A不能被氧化为苯甲酸;B"J被氧化为苯甲酸，且B具有手性；C也可被氧化为苯甲酸，但C无手性，但C的一氯代产物屮有两个具有手性，分别为E和F；D可被氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物屮有一个手性化合物G。请写出A、B、C、D、E、F、G的结构式(7，)。答.(7')CH3FHH3ch=ch2CgHy-nch=ch2D.h3c—E/FC1.C'Hu的三个异构体A、B、C有光学活性。

4、A为R构型，B、C为S构型。在室温下，A、B、C与HBr反应，A、B可使高猛酸钾褪色,A则不能。A进行催化加氢时，可吸收一摩尔H2,得到R构型化合物;B、C也能吸收一摩尔出，亦得到R构型的两个化合物D、E,B、C进行硼氢化反应，只能各得一种醇，若B的结构含有两个甲基、C有三个甲基，求广E结构式。、9H3M-hc2h5ch=ch2H3C-f-HCsHy-nCH=CH2h3c-(-hCH(CH3)2h3cC3H77ABCQ2H5h3c-J-hch(ch3)2E第二章脂肪桂化合物（烯*去烘怪和二烯烽）5某烯桂，分子式为Cl0HI4,可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物00IIIIohcc

5、h9ch,ch,c^cch,ch.ch2cho解:不饱和度=4,但只能吸收2mol氢，可见化合物可能有两个环。臭氧化还原水解产物碳原子数=原化合物碳原子数，产物有4个按基，证实原化合物有两个C=C（与题目烯泾吸收2mol氢气吻合）。把按基靠在一起，把氧所在处改为双键，就得原化合物。答案有两种可能。H006化合物A,分子式C7H12,与KMnO4反应后得到坏己酮；A川酸处理生成B,B使漠水褪色并牛成C,C与碱性醇溶液共热牛成D,D臭氧化后可牛成丁二醛OHCCH2CH2CHO和内酮醛CH3COCHO;B臭氧化给出H3C-

6、j：CH2CH2CH2CH2CHOO解：A是亚甲基环己烷，B是1■

7、甲基环己烯，C是1•甲基・1,2■二溟环己烷，D是2•甲基・1,3・环己二烯。7化合物A,分了式C,oH,6,可吸收lmol氢，臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C,0H,6O2o解：二环［4.4.0卜1(6)■癸烯。1(6)■某烯表示双键在1位、6位碳原子间。产物是对称的二酮，原料也应该是对称性的烯坯。A]038化合物A,分了式C6Hi2,可吸收lmol氢，与OsO4反应给出一个二醇化合物，与KMnO/HsO+反应后给出丙酸和丙酮。解：2冲基2戊烯OHOH14某坯类化合物的质谱为EI(加七,％):70(Nf)、55(100)、42(27)、41(32)、29(23)红外光谱图为305

8、0、1650、890cm",试给出它们可能代表的化合物的结构并対谱图作出解释。解：质谱分子离子峰m/z70说明是有5个碳原子的烯坯，红外3050cnT】、1650cm"的吸收确证为烯坯。890cm」左右的峰说明是RR2OCH2类烯炷。质谱m/z55为基峰，提示存在CH2=C(CH3)CH2+烯丙基正离子。加/z29的存在提示乙基在支链处，结合加41、42峰推得该烯烧为2■甲基丁烯。15-18根据所给出的反应结果决定化合物的结构并给出所涉及的各个反应。15化